4668-42-2
中文名称
N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-甲酯
英文名称
Z-ASP-OME
CAS
4668-42-2
分子式
C13H15NO6
MDL 编号
MFCD00083277
分子量
281.26
MOL 文件
4668-42-2.mol
更新日期
2025/10/09 09:07:16
4668-42-2 结构式
基本信息
中文别名
CBZ-L-天门冬氨酸α-甲酯CBZ-ASP-OME
英文别名
CBZ-ASP-OMECBZ-L-ASPARTIC ACID 1-METHYL ESTER
CBZ-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID 1-METHYL ESTER
N-CBZ-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
Z-ASPARTIC ACID-OME
Z-ASP-OME
Z-L-ASPARTIC ACID 1-METHYL ESTER
Z-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
Z-L-ASP-OME
N-Cbz-L-aspartic acid α-methyl ester
N-CBZ-L-ASPARTIC ACID A-METHYL ESTER
Cbz -L-asparticacidα-methylester
Z-L-ASPARTIC ACID A-METHYLESTER
N-Carbobenzyloxy-L-aspartic acid methyl ester
N-carbobenzyloxy-L-aspartic acid alpha-methyl ester
N-Cbz-L-aspartic acid α-methyl ester, Z-L-Aspartic acid 1-methyl ester
所属类别
生物化工：天冬氨酸类衍生物物理化学性质
外观性质白色粉末.
熔点89.0 to 93.0 °C
沸点498.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)4.09±0.19(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
BRN4813538
制备方法
方法1
67-56-1
4515-23-5
4668-42-2
以甲醇和Z-天冬氨酸酸酐为原料合成(S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸的一般步骤如下：将步骤1-1（2）中得到的49.0g（196mmol）(S)-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸苄酯溶解于100mL乙酸乙酯中，随后加入150mL甲醇，于室温下搅拌反应5小时。反应完成后，将混合物在减压条件下浓缩至干，所得残余物溶解于200mL二异丙基醚中。在搅拌下缓慢滴加34mL二环己胺，生成(S)-3-((苄氧基羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸二环己胺盐。过滤收集该盐，并将其悬浮于200mL蒸馏水中。加入200mL乙酸乙酯，用6N盐酸调节pH至2。进行相分离后，有机层用蒸馏水洗涤数次，用无水硫酸镁干燥，随后在减压条件下浓缩。向浓缩残余物中加入200mL二乙醚和20mL石油醚以促进结晶。过滤所得晶体，得到32.3g(S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸，收率为54%。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ7.37（m，5H），5.76（d，1H），5.13（s，1H），4.65（m，1H），3.76（s，2H），3.00（dd，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/148246, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 13