2304-96-3
中文名称
N-苄氧羰基-L-天冬酰胺
英文名称
N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagine
CAS
2304-96-3
EINECS 编号
218-969-5
分子式
C12H14N2O5
MDL 编号
MFCD00008035
分子量
266.25
MOL 文件
2304-96-3.mol
更新日期
2025/08/12 15:41:26
2304-96-3 结构式
基本信息
中文别名
CBZ-L-天冬酰胺N-苄氧羰基-L-天冬酰胺
CBZ-L-天门冬酰胺
N-羰基苄氧基-L-天冬胺酸
N-CBZ-L-天冬酰胺
NΑ-苄氧羰基-L-天冬碱
NΑ-苄氧羰基-L-天冬酰胺
NΑ-苄氧羰基-L-天门冬酰胺
N-苄酯基-L-天冬酰胺
苯氧羰
Z-L-天冬酰胺
N-苄氧羰基-L-天冬酰胺(CBZ-L-天冬酰胺)
N-羰基苄氧基-L-天冬氨酸
英文别名
4-AMINO-2-[[(BENZYLOXY)CARBONYL]AMINO]-4-OXOBUTANOIC ACIDBENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARAGINE
CARBOBENZYLOXY-L-ASPARAGINE
CBZ-ASN-OH
CBZ-L-ASN
CBZ-L-ASPARAGINE
N2-[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]-L-ASPARAGINE
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARAGINE
NALPHA-CARBOBENZOXY-L-ASPARAGINE
N-ALPHA-CARBOBENZYLOXY-L-ASPARAGINE
N(ALPHA)-CBZ-L-ASPARAGINE
N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARAGINE
N-CARBOBENZOXY-L-ASPARAGINE
N-CBZ-L-ASPARAGINE
N-CBZ-L-ASPARAGINE-OH
(S)-2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-SUCCINAMIC ACID
Z-ASN-OH
Z-ASPARAGINE
Z-L-ASN-OH
Z-L-ASPARAGINE
所属类别
生物化工：天冬酰胺类衍生物物理化学性质
外观性质白色粉末状晶体。熔点:161～163℃
熔点163-165 °C(lit.)
比旋光度6.5 º (c=2, CH3COOH)
沸点409.45°C (rough estimate)
密度1.2846 (rough estimate)
折射率6.3 ° (C=1.6, AcOH)
储存条件0-6°C
溶解度almost transparency in hot Methanol
酸度系数(pKa)3.77±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +6°, c = 1.6 in acetic acid
BRN3085452
InChIKeyFUCKRCGERFLLHP-VIFPVBQESA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29242990
制备方法
方法1
70-47-3
501-53-1
2304-96-3
在0℃条件下，将6.05 g（45 mmol）L-天冬酰胺溶解于100 mL 10% Na2CO3水溶液中，随后加入56 mL 1,4-二恶烷和6.9 mL（40 mmol）氯甲酸苄酯。反应混合物在室温下搅拌过夜后，倒入300 mL水中。用乙醚萃取水相三次。水相用2N HCl水溶液酸化至白色沉淀析出。过滤收集沉淀，并用乙醚充分洗涤，得到Cbz-L-天冬酰胺（化合物14）为灰白色固体（9 g，产率84%）；质谱（ESI）：m/z = 267 [M + H]+，289 [M + Na]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 21-22, p. 1273 - 1280
[2] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 16, p. 2513 - 2522
[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 26, p. 3999 - 4001
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 31, p. 7015 - 7022
[5] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 60, p. 9438 - 9441