479253-00-4
中文名称
N-反式-BOC-(3S)-氟吡咯烷
英文名称
N-trans-BOC-(3S)-Fluoropyrrolidine
CAS
479253-00-4
分子式
C9H16FNO2
分子量
189.23
MOL 文件
479253-00-4.mol
更新日期
2025/06/20 15:25:52
479253-00-4 结构式
基本信息
中文别名
(S)-1-BOC--氟吡咯烷(S)-N-BOC-3-氟吡咯烷
(S)-1-BOC--3-氟吡咯烷
N-反式-BOC-(3S)-氟吡咯烷
N-反式-叔丁氧羰基-(3S)-氟吡咯烷
(S)-(+)-1-BOC-3-氟吡咯烷,96%
英文名称:N-TRANS-BOC-(3S)-FLUOROPYRROLIDINE
英文别名
1-BOC-3-FLUORO PYRROLIDINE(S)-N-BOC-3-FLUOROPYRROLIDINE
(S)-1-BOC-3-FLUORO PYRROLIDINE
N-T-BOC-(3S)-FLUOROPYRROLIDINE
TRANS-BOC-(3S)-FLUOROPYRROLIDINE
N-trans-BOC-(3S)-Fluoropyrrolidine
(S)-(+)-1-Boc-3-fluoropyrrolidine,96%
(3S)-3-Fluoropyrrolidine, N-BOC protected
tert-butyl (S)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
tert-Butyl (3S)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
物理化学性质
沸点74-80℃/2mm
密度1.069 g/mL at 25 °C
闪点103°(217°F)
折射率1.4410
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-3.60±0.40(Predicted)
形态液体
颜色无色至淡黄色
敏感性湿气敏感
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H319-H400
危险品标志T,N
危险类别码25-36-50
安全说明26-45-61
危险品运输编号UN 2810 6.1 / PGIII
WGK Germany3
危险等级6.1
海关编码2933998090
制备方法
方法1
83220-73-9
479253-00-4
1. 氟化反应: 在-78℃下，向(3R)-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（2.62g）的二氯甲烷（50mL）溶液中缓慢加入二乙氨基三氟化硫（2.22mL）。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌75分钟。 2. 后处理: 将反应混合物倒入冰水中，分离有机层。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂。 3. 纯化: 减压蒸发除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂: 己烷-乙酸乙酯梯度）纯化，得到(3S)-3-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（676mg，收率26%）为油状产物。 4. 产物表征: 1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.17-2.26 (1H, m), 3.52-3.68 (5H, m), 5.20 (1H, dt, J = 52.7, 3.4Hz)。
参考文献：
[1] Patent: EP1785418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Patent: WO2006/19833, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63
[3] Patent: WO2006/40625, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[4] Patent: WO2004/69256, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 48