485-49-4
中文名称
(+)-荷包牡丹碱
英文名称
(+)-Bicuculline
CAS
485-49-4
EINECS 编号
207-619-7
分子式
C20H17NO6
MDL 编号
MFCD00005006
分子量
367.35
MOL 文件
485-49-4.mol
更新日期
2025/05/28 19:00:27
485-49-4 结构式
基本信息
中文别名
(+)-荷包牡丹碱毕枯枯林
山乌龟碱
荷包牡丹碱
比枯枯靈[鹼]
(+)-荷包牡丹碱
英文别名
(+)-BICUCULINE(+)-BICUCULLINE
BICUCULLINE
D-BICUCULLINE
(r-(r*,s*))-6-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6h)-one
[R-(R*,S*)]-6-(5,6,7,8-TETRAHYDRO-6-METHYL-1,3-DIOXOLO[4,5-G]ISOQUINOLIN-5-YL)FURO[3,4-E]-1,3-BENZODIOXOL-8(6H)-ONE
5-g)isoquinolin-5-yl)-,(r-(r*,s*))-lo(
bicucullin
furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6h)-one,6-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxo
PLUS-BICUCULLINE
(+)-BICUCULLINE 1(S),9(R)
(6R)-6-[(5S)-5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]lisoquinolin-5-yl]furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one
NSC 3219
(+)-Bicuculline
(R-(R*,S*))-6-(5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6H)-one
NSC 32192)
(6R)-6-[(5S)-6-Methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6H-furo[4,3-g][1,3]benzodioxol-8-one
1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline, furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one deriv.
Furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6H)-one, 6-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g) isoquinolin-5-yl)-, (R-(R*,S*))-
(6R)-6-[(5S)-5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one
所属类别
原料药：镇痛药物理化学性质
外观性状淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于紫堇属植物土延胡Corydalis yanhusuo W. T. Wang ex Z. Y. Su et C. Y. Wu根茎。
熔点193-197 °C
熔点193-197 °C
比旋光度D25 +130.5° (CHCl3)
沸点497.92°C (rough estimate)
密度1.3694 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
储存条件0-6°C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于苯、可溶于氯仿、DMSO、乙酸乙酯
酸度系数(pKa)4.84(at 25℃)
形态类白色至黄色粉末。
颜色淡黄色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +126±6°, c = 1% in chloroform
最大波长(λmax)325nm(lit.)
Merck13,1207
Merck14,1203
BRN98786
InChIKeyIYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N
存储注意事项空气敏感;光敏感
安全数据
警示词危险
危险性描述H300+H310+H330-H400
危险品标志T,N,Xn
危险品标志T,N
危险类别码R23/24/25-R50
安全说明S36/37-S45-S61
危险品运输编号UN 1544 6.1/PG 2
危险品运输编号UN 1544 6.1/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号LV0909840
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29399990
毒性LD50 ipr-mus: 8480 mg/kg CUTOEX 1,199,93
485-49-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放毒性分级
剧毒急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 8.48 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟舞类别
农药灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水常见问题列表
作用
荷包牡丹碱具有镇痛，镇静，抗癌及肠道平滑肌解痉作用；已有报道荷包牡丹碱对人GLC 细胞，人子宫癌HeLa 细胞以及KB 细胞都有一定的增殖抑制作用，此外荷包牡丹碱对人肺腺癌细胞A549具有一定抗肿瘤作用。生物活性
(+)-Bicuculline (d-Bicuculline)是一种竞争性GABAA受体拮抗剂，IC50为2 μM，也抑制Ca(2+)激活的钾离子通道。靶点
| Target | Value |
| GABAA receptor | 2 μM |
体外研究
(+)-Bicuculline (1-100μM) 抑制40 μM GABA产生的Cl除了作为有效的GABA A 受体拮抗剂，(+)-Bicuculine也抑制Ca