4871-97-0
中文名称
莪术醇
英文名称
Curcumol
CAS
4871-97-0
分子式
C15H24O2
分子量
236.35
MOL 文件
4871-97-0.mol
更新日期
2025/05/21 10:59:00
4871-97-0 结构式
基本信息
中文别名
莪术醇姜黄醇
莪术醇(标准品)
英文别名
CURCUMOL5,8-Epoxy-10(14)-guaien-8-ol
(3S,3aS,5S,6R,8aS)-Octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3a,6-epoxyazulen-6-ol
6H-3a,6-Epoxyazulen-6-ol, octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-, (3S,3aS,5S,6R,8aS)-
(3s-(3a,3aa,5a,6a,8ab))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6h-3a,6-epoxyazulen-6-ol
(3S-(3alpha,3Aalpha,5alpha,6alpha,8abeta))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3A,6-epoxyazulen-6-ol
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性状白色结晶粉末，易溶于氯仿、乙醚，溶于乙醇，微溶于石油醚，几乎不溶于水，来源于姜科植物蓬莪术 Curcuma phaeocaulis Val.、广西莪术 Curcuma Kwangsiensis S. G.Lee et C. F. Liang或温郁金Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling的干燥根茎。
熔点141.0 to 145.0 °C
沸点334.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度DMSO:55.67(Max Conc. mg/mL);235.54(Max Conc. mM)
DMF:20.0(Max Conc. mg/mL);84.62(Max Conc. mM)
Ethanol:28.5(Max Conc. mg/mL);120.58(Max Conc. mM)
DMF:20.0(Max Conc. mg/mL);84.62(Max Conc. mM)
Ethanol:28.5(Max Conc. mg/mL);120.58(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)13.02±0.60(Predicted)
形态neat
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C15H24O2/c1-9(2)13-8-14-11(4)5-6-12(14)10(3)7-15(13,16)17-14/h9,11-13,16H,3,5-8H2,1-2,4H3/t11-,12-,13-,14-,15+/m0/s1
InChIKeyQRMPRVXWPCLVNI-YYFQZIEXSA-N
SMILESC1[C@]2([H])[C@@]3(O[C@](O)(CC2=C)[C@H](C(C)C)C3)[C@@H](C)C1
LogP3.276 (est)
CAS 数据库4871-97-0
常见问题列表
结构特点
莪术醇(curcumol)又名姜黄环奥醇，为具有半缩酮的氢化奥类化合物，由五元环和六元环并合而成，其中的七元环通过半缩酮的氧桥，又形成了一个五元环和六元环，因而使得三个环的张力变小，形成了具有刚性结构的较稳定的化合物。毒性
小鼠腹腔注射莪术醇的半数致死浓度（LD50）为250 mg·kg-1，7 d 连续腹腔注射的亚急性LD50为163.4 mg·kg-1。莪术醇对大鼠慢性毒性靶器官为肝、肾脏和卵巢。6个月慢性经口最大阈剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1，最大无作用剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1。生物活性
Curcumol ((-)-Curcumol) 是一种具有生物活性的倍半萜，具有许多药理活性，例如抗癌，抗微生物，抗真菌，抗病毒和抗炎。Curcumol 通过靶向关键信号通路 (如 MAPK/ERK，PI3K/Akt 和 NF-κB) 而在许多癌细胞中有效地诱导凋亡 (apoptosis)，这些信号通路在几种癌症中通常被异常调节。体外研究
Curcumol ((-)-Curcumol) is the major component extracted from root of
Rhizoma Curcumae
. Curcumol exerts anticancer effect in cholangiocarcinoma cells via down-regulating CDKL3
.
Curcumol induces cell cycle arrest in colon cancer cells via reactive oxygen species and Akt/ GSK3β/cyclin D1 pathway
.
Curcumol suppresses breast cancer cell metastasis by inhibiting MMP-9 via JNK1/2 and Akt-dependent NF-κB signaling pathways.