490-46-0
中文名称
表儿茶素
英文名称
L-Epicatechin
CAS
490-46-0
EINECS 编号
207-710-1
分子式
C15H14O6
MDL 编号
MFCD00075648
分子量
290.27
MOL 文件
490-46-0.mol
更新日期
2024/04/23 16:44:08
490-46-0 结构式
基本信息
中文别名
(-)-表儿茶素3,5,7,3ˊ,4ˊ-五羟基黄烷
Ι-表儿茶素
Ι-表儿茶酸
(EC) 表儿茶素
表兒茶酚
表儿茶精
2-(3,4-羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇
(-)-表儿茶素
英文别名
(2R,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVAN
3,3',4',5,7-PENTAHYDROXY-FLAVANE
3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVONE
3,3',4',5,7-PENTAHYROXYFLAVONE
(-)-3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVAN
3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVAN
CIS-2-[3,4-DIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL
(-)-CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
(-)-EC
(+)-EC
(-)-EPICATECHIN
(+)-EPICATECHIN
EPICATECHIN
EPICATECHIN, (-)-
EPICATECHIN, (+)-
L-(-)-EPICATECHIN
L-EPICATECHIN
(-)-epicatecho
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性状来源于豆科植物儿茶[Acacia catechu (L.F.) Willd]的去皮枝干
熔点240 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-55～-65゜(D/20℃)(c=1,CH3OH)
沸点629.2 °C
密度1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥14.5 mg/mL in DMSO
酸度系数(pKa)9.54±0.10(Predicted)
形态neat
颜色白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性Soluble in water or alcohol
Merck13,1912
BRN92760
稳定性吸湿性
InChIKeyPFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N
LogP0.490 (est)
常见问题列表
概述
金荞麦为蓼科植物金荞麦 Fagopyrumdibotrys 的干燥根茎，具有清热解毒、排脓祛瘀的功效，临床用于肺痈吐脓，肺热喘咳，乳蛾肿痛等证的治疗。研究表明，表儿茶素、原儿茶酸等为金荞麦抗菌、消炎、镇咳的主要成分。金荞麦乙醇提取物中表儿茶素的含量占 65% ～ 70%，表儿茶素成为金荞麦含量测定的重要指标。此外，表儿茶素对心脑血管也有防治作用，同时能预防肿瘤，具有抗氧化作用[1]。表 儿 茶 素 可 以 抑 制 LPS 诱 导 的ＲAW264. 7 细胞炎症反应，其抗炎作用与抑制细胞炎症因子 NO，TNF-α，IL-1 和 IL-6 生成，下调 i NOS蛋白表达，介导激活 MAＲK 信号通路 p38，EＲK1 /2和 JNK 蛋白表达的调控有关。
抗氧化活性研究
研究金荞麦中(-)-表儿茶素活性物质的抗氧化活性。超氧阴离子自由基清除实验表明其抗氧化率达到83.08%；羟自由基清除实验表明活性物质质量浓度对清除率的影响差异极显著（P＜0.01），质量浓度为0.350 mg/m L时清除率达77.30%；还原力测定实验表明其还原力达到同质量浓度VC的48.02%，且质量浓度对还原力的影响差异极显著（P＜0.01）；乙醇提取物中活性物质含量达1.40 mg/m L，占块根干物质质量的2.52%。实验证明金荞麦(-)-表儿茶素活性物质具有很好的抗氧化活性，可作为一种天然、高效的抗氧化剂。乙醇提取工艺
通过单因素试验法，经 F 检验和新复极差法( SSR 法) 比较，先后确定了乙醇浓度、提取温度、料液比、提取时间的大致范围; 再通过四因素三水平的正交试验，得到优化后的提取工艺为乙醇体积分数 60% 、提取温度 20 ℃ 、料液比( g/m L) 1∶ 18、提取时间 30 min，得到金荞麦( -) 表儿茶素类活性物质的平均提取率达 2. 5% 。工艺简单合理，可应用于金荞麦( -) 表儿茶素单体产业化的前期生产。毒理学数据
1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：1gm/kg，除致死剂量外无详细说明；2、致突变数据：姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞，500mg/L。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。表征图谱
图1 表儿茶素红外图谱
图2 表儿茶素核磁图(13CNMR)
参考资料
[1]阮洪生,牟晋珠.表儿茶素对脂多糖诱导RAW264.7细胞分泌炎症因子的影响[J/OL].中国实验方剂学杂志,2017,(04):159-163.[2]孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量分析.北京：中国医药科技出版社.2003.第151页.
[3]黄仁术,易凡,何惠利,吴宋华亲,方娇娇,杨敏. 金荞麦(-)-表儿茶素抗氧化活性研究[J/OL]. 食品科学,2014,35(15):118-121. (2014-03-03)[2017-08-28]
[4]黄仁术,尹汪斌,何晓梅,王得胜,张伟. 乙醇提取金荞麦(-)表儿茶素类活性物质的工艺[J]. 生物加工过程,2011,9(04):35-40.
[5]表儿茶素.化学品数据库.[引用日期2017.08.28]