603-35-0
中文名称
三苯基膦
英文名称
Triphenylphosphine
CAS
603-35-0
EINECS 编号
210-036-0
分子式
C18H15P
MDL 编号
MFCD00003043
分子量
262.29
MOL 文件
603-35-0.mol
更新日期
2024/04/19 16:08:04
603-35-0 结构式
基本信息
中文别名
三苯(基)磷三苯基膦
三苯膦
三苯基瞵
瞵化三苯基
三酚苯酯
三苯基膦, FLAKE
三苯基膦, 99+%
三苯基膦, POWDER
英文别名
'LGC' (4006)PHOSPHORUSTRIPHENYL
PP-360
TPP
TRIPHENYL PHOSPHOROUS
TRIPHENYLPHOSPHORUS
TRP
phosphine,triphenyl
Phosphine,triphenyl-
Phosphoris triphenyl
Trifenylfosfin
Triphenylphosphane
triphenyl-phosphane
Triphenylphosphide
triphenyl-phosphin
Triphenyphosphine
Dehydrocholic acid CP2000
Trihenylphosphine
TRIPHENYLPHOSPHINE, REAGENTPLUS, 99%
TRIPHENYLPHOSPHINE REAGENTPLUS(TM) 99%
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂物理化学性质
外观性质白色结晶。
外观性状本品在低于室温时为无色至淡黄色单斜结晶，高于室温时为无色至淡黄色透明油状液体，有刺激性气味，对皮肤有刺激性，m.p.约22℃，b.p.360℃(0.1MPa)，n25D 1.589，相对密度1.184(20℃)，能与醇、醚、苯和丙酮等有机溶剂混溶，不溶于水。
溶解性不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳。
熔点79-81 °C(lit.)
沸点377 °C(lit.)
密度1.132
蒸气密度9 (vs air)
蒸气压5 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.6358
闪点181 °C
储存条件Store at RT.
溶解度22°C时在水中的溶解度为0.00017g/L
形态晶体、结晶粉末或薄片
比重1.132
颜色白色
气味 (Odor)odorless
水溶解性Insoluble
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Merck14,9743
检测方法GC
BRN610776
稳定性稳定的。与氧化剂、酸不相容。
InChIKeyRIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Phosphine, triphenyl-(603-35-0)
EPA化学物质信息Triphenylphosphine (603-35-0)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H317-H318-H372
危险品标志Xn
危险类别码R22-R43-R53
危险品运输编号3077
WGK Germany2
RTECS号SZ3500000
F9
自燃温度425 °C
TSCAYes
海关编码29310095
毒性LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 4000 mg/kg
应用领域
用途一
用于有机合成，也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料用途二
在农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯，进而可得到敌敌畏、久效磷、磷胺等一系列有机磷杀虫剂，此外，它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯的抗氧剂，用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。用途三
用于有机合成，聚合引发剂，抗菌素类药物氯洁霉素的原料，有机微量分析测定磷的标准样品。制备方法
方法一
其制备方法是以苯酚与三氯化磷为原料，经酯化反应后再经减压蒸馏，即得到产品亚磷酸三苯酯。3C6H5OH+PCl3[15～20℃]→(C3H5O)3P+3HCl
具体工艺分间歇法和连续法两种。
(1)间歇法
将苯酚加入反应器中，温热熔化后加入三氯化磷，与苯酚在70～90℃开始反应，三氯化磷加完后，反应混合物温度将上升到150℃左右；在高温下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚，即得产品。
(2)采用塔式反应器
使苯酚从塔的上部冷凝器下方进入，三氯化磷从塔的下部接受器上方进入。二者在塔中进行反应，产物收集在接受器中，副产物氯化氢经冷凝器上端引入吸收塔。粗酯经蒸馏等处理即得产品。
方法二
溴苯经格式反应后，用三氯化磷进行膦化反应得到三苯膦。603-35-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤可燃性危险特性
受热分解有毒磷化物类别
有毒物品灭火剂
二氧化碳、砂土、水、泡沫常见问题列表
简介
三苯基膦，分子式为C18H15P，分子量为262.30。白色至类白色结晶性粉末，易溶于乙醚，溶于苯、氯仿、冰醋酸，略溶于乙醇，几乎不溶于水。熔点为78.5～81.5℃。沸点高于360℃(于惰性气体中测定)。三苯基膦是石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体，而且新用途不断开拓，需求量逐年增加。
分子结构
三苯基膦分子为非中心对称的四面体结构，带有一对孤对电子的磷原子与三个苯分子分别占据四个顶点，具有明显的形成对映体类型晶体的倾向，相似分子结构的三苯基甲烷有报道形成对映结构空间群为P212121的正交晶体而三苯基膦却仅发现形成中心对称的空间群为P21/a的单斜结构。工业用途
三苯基膦在化工工业领域中有广泛用途，其是重要的精细化学品合成催化剂，通过技术改进可以更好的应用新型石油加工催化剂；新型生物催化技术及催化剂；环保用新型、高效催化剂；有机合成新型催化剂；聚烯烃用新型高效催化剂；催化剂载体用新材料及各种新型助催化材料；还可作为功能精细化学品新型造纸专用化学品；适用于保护性开采和提高石油采收率的新型油田化学品；新型表面活性剂；高性能、水性化功能涂料及助剂；新型纺织染整助剂；高性能环保型胶粘剂；新型安全环保颜料和染料；高性能环境友好型皮革化学品。
三苯基膦还可以作为化学合成各种重要化工产品，例如β-胡萝卜素，头孢丙烯，头孢地尼合成的中间体。
应用领域
三苯基膦是磷化氢的三苯取代物,主要表现为还原性和亲核性,应用领域如下：1，石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体。
2，铑膦络合催化剂的基础原料。
3，合成维生素D2、维生素A、氯洁霉素等药物和植物色素的反应中有重要作用。
4，染料工业中的增光剂，热稳定剂、光稳定剂、抗氧剂、阻燃剂、抗静电剂、橡胶抗臭氧剂，分析试剂。
参考质量标准
外观 白色结晶体三苯基膦含量wt%≥99.7
三苯基氧膦含量wt%≤0.3
硫(S)PPM ＜5
氯(Cl)PPM ＜15
钠(Na)PPM ＜5
镁(Mg)PPM ＜5
铁(Fe)PPM ＜10
灰份PPM ＜100
干燥失重% ＜0.5
熔点℃ ≥78.5-81.5
溶解性 溶解于氯仿、乙酸和苯
4%四氯化碳溶液透光率%≥95
弗里德尔-克拉夫茨法
最佳反应条件：催化剂用量48g、反应时间8h、反应温度400℃，收率达63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反应，生成三苯基硫膦化合物，再
经铁粉还原得三苯基膦。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
三苯基磷Triphenylphosphine, 99%(603-35-0)
Sigma Aldrich
603-35-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
三苯基膦Triphenylphosphine,>95.0%(T)(603-35-0)