500-44-7
中文名称
含羞草素
英文名称
L-MIMOSINE
CAS
500-44-7
EINECS 编号
207-905-1
分子式
C8H10N2O4
MDL 编号
MFCD00075909
分子量
198.18
MOL 文件
500-44-7.mol
更新日期
2024/04/17 23:13:11
500-44-7 结构式
基本信息
中文别名
含羞草素含羞草碱
含羞草鹼
含羞草素/含羞草氨酸
英文别名
ALPHA-AMINO-BETA-[N-(3-HYDROXY-4-PYRIDONE)]-PROPIONIC ACIDBETA-[N-(3-HYDROXY-4-PYRIDONE)]-ALPHA-AMINOPROPIONIC ACID
LEUCENOL
L-LEUCININE
L(-)-MIMOSINE
L-MIMOSINE
MIMOSINE
(S)-ALPHA-AMINO-BETA-(1-[3-HYDROXY-4-OXOPYRIDINE])PROPIONIC ACID
(s)-1(4h)-pyridinepropanoicaci
leucenine
(S)-alpha-amino-3-hydroxy-4-oxo-1(4H)-pyridylpropionic acid
MIMOSINE, 98% (LEUCENOL, OPTICALLY ACTIV E)
L-MIMOSINE FROM KOA HOALE SEEDS
(s)-α-amino-β-[1-(3-hydroxy-4-oxopyridine)]propionic acid
MIMOSINE extrapure for biochemistry
L-Mimosine from Koa hoale seeds, Leucenol, optically active, Leucenol, α-Amino-β-(N-[3-hydroxy-4-pyridone])propionic acid:
Leucenol, (S)-α-Amino-β-[1-(3-hydroxy-4-oxopyridine)]propionic acid
Mimosine 99%
[αR,(+)]-α-Amino-3-hydroxy-4-oxo-1(4H)-pyridinepropionic acid
所属类别
天然产物：生物碱物理化学性质
外观性状可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于含羞草。
熔点224-228 °C
沸点335.48°C (rough estimate)
密度1.3764 (rough estimate)
折射率1.6180 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可微溶于水（微溶、加热、超声处理）
酸度系数(pKa)2.06±0.10(Predicted)
形态粉红色至棕色粉末。
颜色白色至灰白色
Merck13,6221
InChIKeyWZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N
LogP-1.080 (est)
EPA化学物质信息Mimosine (500-44-7)
常见问题列表
概述
1936年，首次报道了含羞草植物中存在含羞草素。银合欢植物富含多酚氧化物、叶绿素、多糖、蛋白质等，其种子中粗蛋白质含量为30％～32％、含羞草素3％～5％，叶片中粗蛋白质含量为22％～29％、含羞草素3％～6％。银合欢为世界著名的高蛋白饲料植物，由于叶片富含羞草素，导致禽畜(尤其是非反刍动物)食用银合欢后常发生脱毛、白内障、生长缓慢及生殖障碍等症状，限制了银合欢在畜牧业上的广泛应用。但另一方面，含羞草素具有多方面的生理活性，它的某些生理活性已被开发利用，如：工业上用作脱毛剂等。目前，市面上试剂级含羞草素的价格约为每100毫克565元。含羞草素最初是1936年从含羞草中提取得到的，从银合欢种子取则始于R.Yoshida。1951年建立了测定含羞草素的快速比色法。1965年首次测定不同银合欢种质叶片和种子中的含羞草素含量。1978年建立了银合欢叶片含羞草素测定的自动比色法。我国利用氯化铁法，测定了新银合欢和肯宁汉姆银合欢枝和叶片中的含羞草素含量。应用
含羞草素从含羞草或银合欢中提炼的植物氨基酸。它具有与胸腺嘧啶高度相似的化学结构，可竞争性地与腺嘌呤结合，从而阻碍DNA的合成，使细胞阻滞在G1/S点。研究表明含羞草素能将PC-3细胞阻滞在G1期，LNCaP细胞阻滞在S期。同时，含羞草能够抑制K562，7402等多种肿瘤细胞生长，并可其诱导凋亡。有实验以人肝癌QGY-7703细胞株为研究对象，考察含羞草素阻断对周期同步化的作用。并与胸腺嘧啶脱氧核苷阻断法相对照，研究含羞草素阻断去除后对QGY-7703细胞周期的影响。结果显示：QGY-7703细胞在含羞草素阻断后释放的第10h进入S期，第20h进入G2/M期，且最高同步率分别为G1期94.6％，S期86％。含羞草素能较好地使肝癌细胞株QGY-7703同步化于G1期和S期。生物活性
L-Mimosine (Leucenol) 是一种非蛋白氨基酸,可作为铁螯合剂。体外研究
L-Mimosine将PC-3细胞的细胞周期阻滞在G1期，LNCaP细胞的细胞周期阻滞在S期，从而减弱细胞增殖。 L-Mimosine，作为脯氨酰羟化酶(PHD)抑制剂，刺激VEGF产生，并增加它们在牙髓衍生的细胞中的促血管新生能力。
体内研究
L-mimosine (50 毫克/千克，腹腔注射)大幅上调HIF-1α在肾脏中的表达，并显著增强Sprague-Dawley大鼠体内肾灌注压力产生的利钠反应。