50492-22-3
中文名称
4-氮杂卓酮盐酸盐
英文名称
4-Perhydroazepinone hydrochloride
CAS
50492-22-3
分子式
C6H12ClNO
MDL 编号
MFCD02183487
分子量
149.62
MOL 文件
50492-22-3.mol
更新日期
2025/10/09 15:43:49
50492-22-3 结构式
基本信息
中文别名
4-氮杂卓酮盐酸盐4-氮杂卓盐酸盐
英文别名
4H-AZEPIN-4-ONE, HEXAHYDRO-, HYDROCHLORIDE4-PERHYDROAZEPINONE HYDROCHLORIDE
HEXAHYDRO-4H-AZEPIN-4-ONE HCL
HEXAHYDRO-4H-AZEPIN-4-ONE HYDROCHLORIDE
PERHYDROAZEPIN-4-ONEHYDROCHLORIDE
Hexahydro-4-azepin-4-one hydrochloride
4-PerhydroazepinoneHCl
4-PERHYDROAZEPINONE HYDROCHLORIDE HEXAHY
4-PERHYDROAZEPINONEHYDROCHLORIDEHEXAHYDRO-4-AZEPIN-4-ONEHYDROCHLORIDE
物理化学性质
熔点176-181℃
闪点152°(306°F)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in DMSO, Ethanol, Methanol
形态固体
颜色White to Orange to Green
InChIInChI=1S/C6H11NO.ClH/c8-6-2-1-4-7-5-3-6;/h7H,1-5H2;1H
InChIKeyWFTRLIZPJMFJER-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)CCNCCC1.Cl
制备方法
方法1
623-73-4
29976-53-2
50492-22-3
步骤1：氮杂环庚烷-4-酮盐酸盐（中间体）的合成：在氮气保护下，向搅拌的N-乙氧羰基-4-哌啶酮（600 mg，3.00 mmol）的无水乙醚（1.5 mL）溶液中同时加入三氟化硼乙醚溶液（380 μL，3.00 mmol）和重氮乙酸乙酯（412 μL，3.92 mmol）各自溶解于无水乙醚（0.4 mL）中的溶液，反应温度为-35℃。将反应混合物在-35℃下持续搅拌1小时30分钟，随后缓慢升温至室温。反应完成后，用30%碳酸钾水溶液（3 mL）洗涤反应液，有机相用乙酸乙酯（3×5 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。将所得粗产物溶于4N盐酸水溶液（13 mL）中，回流6小时。反应结束后，减压除去溶剂，得到浅黄色油状物（400 mg，收率88%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.04（m，4H，CH2NH），2.59（m，4H，CH2CO），1.86（m，1H，NH），1.75（m，2H，CH2CH2NH）。
参考文献：
[1] Patent: EP1997381, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[2] Patent: EP1997805, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 23