50995-48-7
中文名称
2,5-二溴戊酸甲酯
英文名称
Methyl 2,5-Dibromopentanoate
CAS
50995-48-7
分子式
C6H10Br2O2
分子量
273.95
MOL 文件
50995-48-7.mol
更新日期
2025/05/09 14:07:23
50995-48-7 结构式
基本信息
中文别名
2,5-二溴戊酸甲酯 英文别名
METHYL 2,5-DIBROMOVALERATEMETHYL 2,5-DIBROMOPENTANOATE
2,5-Dibromovaleric acid methyl ester
2,5-Dibromopentanoic acid methyl ester
Pentanoic acid, 2,5-dibromo-, methyl ester
物理化学性质
沸点93-95°C 1mm
密度1,746 g/cm3
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
形态Oil
颜色无色
InChIInChI=1S/C6H10Br2O2/c1-10-6(9)5(8)3-2-4-7/h5H,2-4H2,1H3
InChIKeyYVHCGWPKBSEBTH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C(Br)CCCBr
制备方法
方法1
542-28-9
67-56-1
50995-48-7
以四氢-2H-吡喃-2-酮和甲醇为原料合成2,5-二溴戊酸甲酯的一般步骤如下：将518g 6-缬草醇和5ml三溴化磷加入11颈三口烧瓶中。在搅拌条件下，将混合物加热至95℃至105℃，随后缓慢加入550g溴，同时控制反应温度在100℃至120℃之间。反应体系稳定后，在110℃下再加入5ml三溴化磷和236g溴。加料完毕后，将反应混合物静置30分钟，随后冷却至0℃至10℃。接着，向反应体系中加入11ml甲醇和1g对甲苯磺酸，保持反应温度在25℃。反应混合物回流5小时后，通过蒸馏去除过量试剂，分离得到下层有机相。有机相依次用500ml 10%氢氧化钠溶液和500ml水洗涤。洗涤完成后，分离有机层，并通过分馏（139℃至142℃/28hPa）纯化，最终得到612.7g 2,5-二溴戊酸甲酯，产率为45%，GC纯度大于96%。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 70, p. 13470 - 13473
[2] Patent: WO2005/28449, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 19, p. 4991 - 5004