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5111-66-0

中文名称 6-甲氧基-2-萘酚
英文名称 6-Methoxy-2-naphthol
CAS 5111-66-0
分子式 C11H10O2
MDL 编号 MFCD00088677
分子量 174.2
MOL 文件 5111-66-0.mol
更新日期 2025/08/01 14:15:37
5111-66-0 结构式 5111-66-0 结构式

基本信息

中文别名
6-甲氧基-2-萘酚
英文别名
2-HYDROXY-6-METHOXYNAPHTHALENE
6-METHOXY-2-NAPHTHOL
6-METHOXY-NAPHTHALEN-2-OL
所属类别
化学试剂:多环化合物

物理化学性质

熔点148-152 °C
沸点336.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)9.76±0.40(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅棕色
BRN2043873
稳定性感光
InChIInChI=1S/C11H10O2/c1-13-11-5-3-8-6-10(12)4-2-9(8)7-11/h2-7,12H,1H3
InChIKeyWWPKRXOOVICNJY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C=C(OC)C=C2)=CC=C1O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
海关编码2909500090

制备方法

方法1
2-溴-6-甲氧基萘

5111-65-9

6-甲氧基-2-萘酚

5111-66-0

以2-溴-6-甲氧基萘为原料合成6-甲氧基-2-萘酚的一般步骤如下:向经过火焰干燥的25mL圆底烧瓶中加入活化的镁屑(7.5mmol,1.5当量)和5mL无水四氢呋喃(THF)。向该悬浮液中加入2滴1,2-二溴乙烷以引发反应。5分钟后,在室温下将2-溴-6-甲氧基萘(5mmol,1.0当量)溶于5mL无水THF的溶液缓慢滴加到镁悬浮液中。反应过程中观察到温和的放热现象。通过滴定法确认格氏试剂的生成后,取1mmol该格氏试剂转移至另一经过火焰干燥的反应瓶中。将该溶液用3mL无水THF稀释,并在冰水浴中冷却至0℃后,缓慢加入氧杂氮丙啶(1.5mmol,1.5当量)溶于1mL无水THF的溶液。移除冰水浴,让反应混合物逐渐升温至室温。反应进行t时间后,用饱和氯化铵(NH4Cl)水溶液淬灭反应。将反应混合物用20mL饱和氯化钠(NaCl)水溶液和20mL乙酸乙酯(EtOAc)稀释。分离有机层,水层用乙酸乙酯(2×20mL)进行二次萃取。合并所有有机层,用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后减压浓缩。最后,通过快速柱色谱法对残余物进行纯化,得到目标产物6-甲氧基-2-萘酚。

参考文献:

[1] Synthesis, 2010, # 24, p. 4268 - 4272

[2] Nature Chemistry, 2017, vol. 9, # 7, p. 681 - 688

[3] Patent: US2018/57444, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0098; 0226; 0228

[4] Patent: CN104876912, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0047; 0175-0178

[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 24, p. 5751 - 5754

知名试剂公司产品信息

6-甲氧基-2-萘酚价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW511166016-甲氧基-2-萘酚
6-methoxy-2-naphthol;2-hydroxy-6-methoxynaphthalene
5111-66-05G1100元
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