5111-66-0

基本信息
6-METHOXY-2-NAPHTHOL
6-METHOXY-NAPHTHALEN-2-OL
物理化学性质
安全数据
制备方法

5111-65-9

5111-66-0
以2-溴-6-甲氧基萘为原料合成6-甲氧基-2-萘酚的一般步骤如下:向经过火焰干燥的25mL圆底烧瓶中加入活化的镁屑(7.5mmol,1.5当量)和5mL无水四氢呋喃(THF)。向该悬浮液中加入2滴1,2-二溴乙烷以引发反应。5分钟后,在室温下将2-溴-6-甲氧基萘(5mmol,1.0当量)溶于5mL无水THF的溶液缓慢滴加到镁悬浮液中。反应过程中观察到温和的放热现象。通过滴定法确认格氏试剂的生成后,取1mmol该格氏试剂转移至另一经过火焰干燥的反应瓶中。将该溶液用3mL无水THF稀释,并在冰水浴中冷却至0℃后,缓慢加入氧杂氮丙啶(1.5mmol,1.5当量)溶于1mL无水THF的溶液。移除冰水浴,让反应混合物逐渐升温至室温。反应进行t时间后,用饱和氯化铵(NH4Cl)水溶液淬灭反应。将反应混合物用20mL饱和氯化钠(NaCl)水溶液和20mL乙酸乙酯(EtOAc)稀释。分离有机层,水层用乙酸乙酯(2×20mL)进行二次萃取。合并所有有机层,用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后减压浓缩。最后,通过快速柱色谱法对残余物进行纯化,得到目标产物6-甲氧基-2-萘酚。
参考文献:
[1] Synthesis, 2010, # 24, p. 4268 - 4272
[2] Nature Chemistry, 2017, vol. 9, # 7, p. 681 - 688
[3] Patent: US2018/57444, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0098; 0226; 0228
[4] Patent: CN104876912, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0047; 0175-0178
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 24, p. 5751 - 5754