51264-14-3

中文名称安吖啶

英文名称 Amsacrine

CAS 51264-14-3

分子式 C21H19N3O3S

分子量 393.46

MOL 文件 51264-14-3.mol

更新日期 2024/04/28 11:52:51

51264-14-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息常见问题列表图谱信息

基本信息

中文别名

安啶
安吖啶
胺苯吖啶
M-AMSA 溶液
安吖啶/盐酸胺苯吖啶
N-[4-(9-吖啶氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺
N-[4-(9-吖啶基氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺

英文别名

AMSA
CI-880
m-AMSA
C01553
Amekrin
Amsidyl
Amsakrin
AMSIDINE
Lamasine
SN 11841

所属类别

药物: 抗肿瘤药: 抗代谢物抗肿瘤药物

物理化学性质

外观性状急性毒性LD₅₀雄小鼠，雌小鼠(mg/m²)：810，729口服。
盐酸安吖啶(Amsacrine Hydrochloride)：C2Lh19N3O3S?HCl。结晶，熔点197-199℃。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：约60腹腔注射。
甲磺酸安吖啶(Amsacrine Methanesulfonate)：C21H19N3O3S?CH3SO3H。结晶，熔点292~293℃。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：约24腹腔注射。

熔点230-240 °C

沸点563.0±60.0 °C(Predicted)

密度1.2205 (rough estimate)

折射率1.6740 (estimate)

储存条件2-8°C(protect from light)

溶解度溶于二甲基亚砜

酸度系数(pKa)8.55±0.10(Predicted)

形态粉末

CAS 数据库51264-14-3

(IARC)致癌物分类2B (Vol. 76) 2000

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H227

防范说明P501-P210-P264-P280-P302+P352-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P403+P235

危险品运输编号3249

危险等级6.1(b)

包装类别III

毒害物质数据51264-14-3(Hazardous Substances Data)

毒性LD50 in male, female CDF1 mice: 810 mg/m2; 729 mg/m2 orally (Pavkov)

应用领域

用途1

吖啶类抗癌药，为一细胞抑制剂。作用原理和蒽环类相似。主要用于急性淋巴细胞和骨髓细胞的白血病的治疗。

制备方法

方法1

邻甲氧基对硝基苯胺和酰氯反应，对氨基酰胺化进行保护，还原硝基为氨基，以甲磺酰氯对该氨基进行酰化使形成甲磺酰胺基，再选择性水解脱去1位氨基上的保护基，最后和9-氯吖啶反应，得到安吖啶。

上下游产品信息

上游原料

4-硝基苯胺甲基磺酰氯甲基磺酰胺 9-氯吖啶盐酸胺苯吖啶

常见问题列表

药理作用及作用机制

安吖啶具有广谱的抗肿瘤活性，作用机理类似蒽环类药物。安吖啶和DNA结合，对腺嘌呤、胸腺嘧啶碱基对的配对有影响。主要抑制DNA合成，对S和G2期细胞抑制作用较明显，对RNA的合成影响较小。

药代动力学

安吖啶口服吸收较差，通常经静脉给药。在肝脏内代谢，经胆汁排泄。对血脑脊液屏障的渗透性差，脑脊液含量不到血中浓度的20％。

不良反应

1、主要是骨髓抑制，为剂量限制性毒性。当给药量达到90～120 mg/m2，即可出现血小板和白细胞减少；
2、常见胃肠道反应，与剂量有关。常出现低～中度恶心、呕吐。当总剂量达到750 mg/m2或更高时，容易发生粘膜炎；
3、心、肝、神经毒性较轻，个别患者可出现室性心率不齐。较少出现过敏反应和癫痫发作，常伴有脱发。

图谱信息

安吖啶(51264-14-3)核磁图(¹HNMR)