51707-55-2
中文名称
N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲
英文名称
Thidiazuron
CAS
51707-55-2
EINECS 编号
257-356-7
分子式
C9H8N4OS
MDL 编号
MFCD00078723
分子量
220.25
MOL 文件
51707-55-2.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:11
51707-55-2 结构式
基本信息
中文别名
N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲赛苯隆
脱叶灵
脱叶脲
噻苯隆
脱叶灵,噻苯灵
N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲
1-苯基-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲
N-苯基-N'-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲
噻苯隆, 脱叶灵
50%噻苯隆可湿性粉剂
噻苯隆TDZ(脱叶灵)
英文别名
1-PHENYL-3-(1,2,3-THIADIAZOL-5-YL)UREA5-Phenylcarbamoylamino-1,2,3-thiadiazole
DROPP
DROPP(R)
N-PHENYL-N'-(1,2,3-THIADIAZOL-5-YL)UREA
THIDIAZAURON
(n-1,2,3-thiadiazolyl-5)-n’-phenylurea
1-phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-ure
1-phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea*plantcell
defolit
sn49537
Thidiazauron (1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
N-phenyl-N-1,2,3,-thiadiazol-5-yluree
5-(N-Phenylcarbonylamino)-1,2,3-thiadiazole
N-Phenyl-N'-1,2,3-thiodiazol-5-yl urea
THIDIAZURON PESTANAL (1-PHENYL- 3-(1,2,3
THIDIAZURON, 1GM, NEAT
1-PHENYL-3-(1,2,3-THIADIAZOL-5-YL)UREA*P LANT CELL C
TDZ
Thidiazurone
所属类别
化学农药原药：植物生长调节剂物理化学性质
外观性状纯品为白色无臭无味结晶固体。m.p.210～212.5℃(分解） (217℃分解），蒸气压4×10-9Pa) (25℃)。在25℃的溶解度为：二甲基亚砜>500g/L，二甲基甲酰胺>500g/L，环己酮21.5g/L，丙酮8g/L，甲醇4.5g/L，乙酸乙酯0.8g/L，己烷6mg/L，不溶于脂肪族和芳香族烃，在水中溶解度31mg/L。分配系数59 （pH=7.3)。200℃以下稳定；室温下对水稳定，半衰期>24d；在土壤中半衰期<60d。
熔点213°C
密度1.3493 (rough estimate)
折射率1.6390 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度溶于二甲基亚砜
酸度系数(pKa)12.06±0.70(Predicted)
形态neat
Merck13,9384
BRN1078092
InChIKeyHFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息Thidiazuron (51707-55-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335-H410
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S22-S26-S36
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号YU1395000
海关编码2934999090
毒性LC50 (96-hour) for bluegill sun?sh, channel cat?sh and rainbow trout >1,000
mg/L (Hartley and Kidd, 1987); acute oral LD50 for rats >5,000 mg/kg (Hartley and Kidd,
1987), 5,350 mg/kg (RTECS, 1985).
应用领域
用途一
用作植物生长调节剂，适用于棉花等脱叶用途二
脲类植物生长调节剂，具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂，也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用，用量为0.3～3kg/hm2。如棉田用量为0.5kg/hm2，在50%～60%棉桃打开时用药，将制剂稀释成500L/hm2的水溶液，喷于植株上，脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草，用量3kg/hm2，防效近100%。制备方法
方法一
制备方法一1，2，3-硫杂二氮茂-5-胺的制备
重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中，在搅拌和冷却下，滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液，搅拌1h后，得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后，回流反应1h，得0.85g相应产物（中间体）。
氨解法 将20g 5-氯代-1，2，3-硫杂二氮茂放入60～70mL的液氨中，搅拌3.5h，得中间体，收率93.2%。
噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。
1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应，即可制得噻苯隆。
制备方法二
以碳酸二乙酯为起始原料，经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成：等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h，放置过夜，减压蒸出多余的水和乙醇，经后处理得肼基乙酸乙酯，收率91.25%；再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛（经硅藻土加去离子水处理）溶液中，温度0～5℃，用去离子水重结晶，产品收率74.45%，制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯；将上步产物加入二氯亚砜，室温下反应2h，滴加400mL饱和碳酸钠溶液，然后水蒸气蒸馏，水层用萃取剂萃取，产品收率46%，得5-氯-1，2，3-噻二唑；再加入溶剂，通氨4h，减压蒸出溶剂，残留物加去离子水溶解后萃取，收率71.3%，得5-氨基-1，2，3-噻二唑；上述产物在溶剂和三乙胺存在下，与异氰酸苯酯作用，得噻苯隆，产品可在丙醇中重结晶，收率31.21%。
该合成路线工艺条件尚可进一步优化，以提高总收率。文献报道还有下述合成路线：
制备方法三
采用1，2，3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应，生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。
51707-55-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 5350 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3740 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土