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52212-02-9

52212-02-9 结构式

52212-02-9 结构式
基本信息更多
【中文】

哌库溴铵
【英文名称】

4,4'-((2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-bis(acetyloxy)androstane-2,16-diyl)bis(1,1-dimethyl-piperazinium) dibromide
pipecuronium bromide
4,4'-[(2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-bis(acetoxy)androstane-2,16-diyl]bis[1,1-dimethylpiperazinium] dibromide
PIPECURIUM BROMIDE
Pipecuronium
PIPECURINIUM BROMIDE
4,4'-((2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-Bis(acetyloxy)androstane-2,16-diyl)bis(1,1-dimethyl-piperazinium) dibromide
4,4’-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-Bis(acetoxy)andrc~tane-2,16-diyl]bis(1,1-dimethylpiperazinium)dibromide
Ardtm
Pipecuriurn Brmnide
RGH-1106
[(2S,3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-acetyloxy-2,16-bis(4,4-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydropyrazin-1-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate dibromide
Androstane, piperazinium deriv.
Arduan
Piperazinium, 4,4'-[(2b,3a,5a,16b,17b.)-3,17-bis(acetyloxy)androstane-2,16-diyl]bis[1,1-dimethyl-, bromide (1:2)
【CAS】

52212-02-9
【中文名称】

哌库溴铵
哌可松
4,4'-[(2Β,3Α,5Α,16Β,17Β)-3,17-双(乙酰氧基)雄甾烷-2,16-亚基]双(1,1-二甲基哌嗪锚)二溴化物
阿端
溴化吡哌考尼
【EINECS 编号】

257-740-4
【分子式】

C35H62Br2N4O4
【分子量】

762.699
【MOL 文件】

52212-02-9.mol
【所属类别】

药物: 麻醉用药: 肌肉松弛药
应用领域回目录
【用途一】

非去极化肌肉松弛药,不同的剂量,可产生不同的效果和持续时间。为一安全有效的药物。用于气管插管、横纹肌松弛,还可用于人工呼吸时的一般麻醉。
制备方法回目录
【方法一】

5α-雄甾-2-烯-17-酮在硫酸催化下,和乙酸异丙烯酯反应,得化合物(I),收率80%,熔点96~98℃。
90g化合物(I)溶于500ml苯中,在冷却和搅拌下,于1h内加入92g过苯甲酸在1000ml苯中的溶液,在室温下放置5h。反应液用冰冷却过的氢氧化钠溶液洗,然后水洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用乙醚重结晶,得80g化合物(Ⅱ),收率81%,熔点182~184℃。
20g化合物(Ⅱ)溶于100ml N-甲基哌嗪和30ml水的混合液,在氮气中回流70h。减压蒸出过量的N-甲基哌嗪,剩余物和2倍量的乙腈混合,沸腾回流数分钟。冷至0℃,过滤析出的白色结晶,真空干燥至恒重,得19g化合物(Ⅲ),收率63%,熔点199~201℃。
10.6g化合物(Ⅲ)溶于50ml四氢呋喃和50ml甲醇的混合液,加入9g过量的硼氢化钠,搅拌6h。减压蒸出溶剂,剩余物溶于氯仿。先用2%氢氧化钠溶液洗,然后用水洗。干燥后蒸出溶剂,剩余物用氯仿和丙酮混合液重结晶,得9.3g化合物(Ⅳ),收率91%,熔点264~267℃。
5.8g化合物(Ⅳ)溶于20ml乙酸酐和5ml乙酸的混合液,加入0.5g氯化锌,在室温下搅拌3h。反应液倾人250ml水,于0℃放置。过滤出沉淀,溶于乙醚,用水洗至中性。蒸去溶剂,再用正己烷重结晶,得5g化合物(V),收率71%,熔点128~130℃。
37.4g化合物(V)和16g溴甲烷溶于1300ml丙酮,在室温下保持30h。过滤析出的结晶,用二氯甲烷和丙酮的混合液来提纯,得48g哌库溴铵,收率92%,熔点262~264℃(分解)。
最后一步反应如下。4g化合物(V)溶于40ml二氯甲烷和20ml硝基甲烷的混合液中,加入9ml溴甲烷。在压力管中于室温下放置2d。过滤除去三甲基化的溴化物副产物。滤液用乙醚稀释,过滤形成的固体,用二氯甲烷和乙醚混合液重结晶,得哌库溴铵。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

四氢呋喃-->三氯甲烷-->无水硫酸镁-->正己烷-->硼氢化钠-->红霉素月桂酸酯-->乙酸异丙烯酯-->过氧化氢苯甲酰-->雄甾-2-烯-17-酮
常见问题列表回目录
【概述】

哌库溴铵(PipecuroniumBromide)又名必可松,为含有两个季铵的甾类化合物,属长效非去极性肌肉松弛类药物。哌库溴铵主要使用于全身麻醉过程中肌肉松弛,多用于时间在40分钟以上的手术麻醉,特别是应用于心血管疾病患者做心血管或非心血管等手术中。
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

4,4'-((2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-Bis(acetyloxy)androstane-2,16-diyl)bis(1,1-dimethyl-piperazinium) dibromide(52212-02-9).msds
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