5222-73-1

基本信息
方酸
方形酸
3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
方酸二甲酯
四方酸二甲酯
3,4-DIMETHOXYCYCLOBUT-3-ENE-1,2-DIONE
DIMETHYL SQUARATE
SQUARIC ACID
SQUARIC ACID DIMETHYL ESTER
3-Cyclobutene-1,2-dione,3,4-dimethoxy-
3,4-DIMETHOXY-3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE, 9 9%
Squaric acid dimethyl ester,(Dimethyl squarate, 3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione)
3,4-DIMETHOXYCYCLOBUTANE-1,2-DIONE
Dimethyl squarate, Squaric acid dimethyl ester
1,2-Dimethoxy-1-cyclobutene-3,4-dione
1,2-Dimethoxycyclobutene-3,4-dione
物理化学性质
制备方法

2892-51-5

149-73-5

5222-73-1
采用改进的Liu等人方法合成3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮(化合物30)[7]。具体步骤如下:将3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮(方酸,2.053 g,18 mmol)溶解于无水甲醇(18 mL)中,随后向溶液中加入原甲酸三甲酯(4 mL,36.5 mmol)。将反应混合物于56℃下回流24小时。反应完成后,对粗产物进行减压浓缩。将所得浅黄色固体溶解于二氯甲烷中,并通过硅胶柱层析纯化(洗脱剂比例为乙酸乙酯:己烷=1:2),最终获得3,4-二甲氧基环丁-3-烯-1,2-二酮(2.29 g,收率89.4%)为白色固体。该化合物的熔点为55-57℃(文献值56-58℃)[7,8]。核磁共振氢谱(300 MHz,CD2Cl2)δ 4.34(6H,s,OCH3);核磁共振碳谱(75 MHz,CD3OD)δ 189.35(C2,C=O),189.35(C1,C=O),184.35(C3),184.35(C4),60.29(OCH3),60.29(OCH3)。低分辨质谱(EI):m/z 142.03(100%),114.03(18%),99.01(16%),86.01(54%),67.99(8%),56.25(7%)。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 2, p. 282 - 287
[2] Organic Syntheses, 1999, vol. 76, p. 189 - 189
[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 49, p. 13698 - 13705
[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 47, p. 11234 - 11238
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 26, p. 3231 - 3234
常见问题列表
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | A18186 | 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮, 98% 3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98% | 5222-73-1 | 1g | 482元 |
2025/05/22 | A18186 | 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮, 98% 3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98% | 5222-73-1 | 5g | 1278元 |
2025/05/22 | D2099 | 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione | 5222-73-1 | 1G | 130元 |