5274-99-7

498-94-2

98-88-4

5274-99-7

以4-哌啶甲酸（129 mg，1.0 mmol）和苯甲酰氯（140 mg，1.0 mmol）为原料，在三乙胺（0.32 mL，2.5 mmol）存在下，于THF（5 mL）中混合。将反应混合物置于微波反应器中，在70°C、120 W功率下搅拌15分钟。反应完成后，用1M HCl（10 mL）酸化反应混合物，随后用二氯甲烷（3×25 mL）萃取。合并有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化，依次使用5%乙酸乙酯的己烷溶液和80%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到1-苯甲酰哌啶-4-羧酸，收率94%，为白色固体，熔点136-138°C。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 1.71-1.85（m，3H），2.03-2.06（m，1H），2.59（tt，1H，J = 10.4, 4.1 Hz），3.04-3.12（m，2H），3.72-3.76（m，1H），4.48-4.52（m，1H），7.36-7.44（m，5H），11.16（br s，1H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 40.4, 41.4, 46.8, 126.7, 128.3, 129.6, 135.3, 170.7, 178.3。HRMS（ESI）：C13H14NO3 [M-H]?计算值，232.0973；实测值，232.0979。

参考文献：

[1] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 245 - 252

[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 12, p. 2037 - 2039

[3] Patent: WO2016/151484, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0327

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 1, p. 119 - 139

[5] Patent: US5948786, 1999, A