530-78-9
中文名称
氟灭酸
英文名称
Flufenamic acid
CAS
530-78-9
EINECS 编号
208-494-1
分子式
C14H10F3NO2
MDL 编号
MFCD00002422
分子量
281.23
MOL 文件
530-78-9.mol
更新日期
2024/04/18 11:51:07
530-78-9 结构式
基本信息
中文别名
2{[3-(三氟甲基)苯]氨基}-苯甲酸氟灭酸
N-间三氟甲苯基-邻氨基苯甲酸
三氟甲苯氨茴酸
氟芬那酸
N-(3-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸
3ˊ-三氟甲基二苯胺-2-羧酸
英文别名
2-(3-TRIFLUOROMETHYLANILINO)BENZOIC ACID2-[(3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)AMINO]BENZOIC ACID
3'-TRIFLUOROMETHYLDIPHENYLAMINE-2-CARBOXYLIC ACID
FA
FFA
FLUFENAMIC ACID
N-(3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)ANTHRANILIC ACID
N-(A,A,A-TRIFLUORO-M-TOLYL)ANTHRANILIC ACID
N-(ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUOROMETHYL-M-TOLYL)ANTHRANILIC ACID
N-(ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-M-TOLYL)ANTHRANILIC ACID
TIMTEC-BB SBB001140
2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)-benzoicaci
2-((3-Trifluromethyl)phenyl)aminobenzoic acid
Achless
Acido flufenamico
acidoflufenamico
Ansatin
ANT-1
Anthranilic acid, N-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)-
Arlef
所属类别
原料药：非甾抗炎药物理化学性质
外观性状淡黄色针状结晶。熔点125℃。溶于50%乙醇。
熔点132-135 °C(lit.)
熔点132-135 °C(lit.)
沸点373.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.3380 (estimate)
蒸气压0Pa at 25℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于乙醇、DMSO、二甲基甲酰胺等有机溶剂。氟芬那酸在这些溶剂中的溶解度分别约为11、39和59mg/ml。
酸度系数(pKa)pKa 3.9 (Uncertain);3.85 (Uncertain)
形态结晶粉末或块
颜色灰白色至灰绿色
水溶解性0.0265 g/L (37 ºC)
Merck14,4132
BRN1996069
LogP5.25
NIST化学物质信息Flufenamic acid(530-78-9)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H319
危险品标志Xn
危险类别码22-36/38
危险类别码R22-R36/38
安全说明26
安全说明S26
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号CB4375000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29224999
毒性LD50 in mice: 715 mg/kg orally (Zoni)
上下游产品信息
上游原料
乙醇盐酸N,N-二甲基甲酰胺氢氧化钾溴乙烷铜吗啉N,N-二甲基乙酰胺2-氯苯甲酸间氨基三氟甲苯无水醋酸铜2-碘苯甲酸碳酸钾SODIUM 2-[[3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]AMINO]BENZOATE2-(3-三氟甲基苯基氨基)-苯甲腈(S)-N,N-二乙基吡咯烷-2-甲酰胺Benzoic acid,2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-, methyl ester下游产品
2-三氟甲基吩噻嗪常见问题列表
氟芬那酸
氟芬那酸是目前常用的一种非激素类的消炎镇痛药物，是氟灭酸的另一种叫法，常温下为淡黄色或淡黄绿色的结晶或结晶性粉末，味苦。几乎不溶于水，溶于乙醇。药理作用与氯丙酸相似，具有消炎、镇痛、解热作用，消炎解热作用比氨基比林、氯丙酸、阿司匹林、保泰松强，镇痛作用较差，不良反应小。临床主要用于治疗风湿性关节炎和类风湿性关节炎，对后者效果较差，偶见的胃肠道不良反应包括胃部不适、腹泻、皮疹、蛋白尿、血尿、浮肿等反应，哮喘患畜慎用。背景及概述
氟灭酸为淡黄色或淡黄绿色的结晶或结晶性粉末，味苦。几乎不溶于水，能溶于50%的乙醇中。非激素类的消炎镇痛药物。熔点132～136℃。由间溴代 三氟甲苯与邻氨基苯甲酸进行缩合反应制得。氟灭酸为非甾体类抗炎镇痛药，对风湿类、类风湿性关节炎和急性湿热有效，能使关节肿胀减轻和降低，并有明显的抗炎、止痛作用，其解热镇痛效力为阿司匹林的三倍，和保泰松及肾上腺皮质激素类似，亦有解热作用。氟灭酸可合成氟灭酸丁酯、甲酯、乙酯、依托芬那酯、烟氟灭酸、莫尼氟酯等。氟灭酸还可经还原、环合、缩合得到一类安定、镇痛、抗精神病药，如三氟丙嗪，三氟拉嗪、氟奋乃静。氟奋庚酯等。氟灭酸由于其消炎止痛作用和在有机合成中的重要作用，不少学者对其合成方法和分析方法做了不少研究 。
合成路线
（1）乌尔曼缩合法。最常用的方法是以邻氯苯甲酸和间三氟甲基苯胺为反应底物,经乌尔曼缩合反应(Ullmann Conden-sation Reaction)制得氟灭酸。该反应以铜为催化剂,在戊醇、DMF或水等溶剂中进行。
(2) N-—芳基甲酰胺法。Komura等人[8]采用N-(3-三氟甲基苯基)甲酰胺和2-氯苯甲酸甲酯作为原料,在K2CO3和铜粉的存在下,在戊醇溶液中回流20 h,用水蒸汽蒸出产物2-(3'-三氟甲基苯基氨基)苯甲酸甲酯,经NaOH水溶液处理后,再酸化,得到氟灭酸,收率为60%。
如果以2-溴苯甲酸甲酯代替2-氯苯甲酸甲酯,并在溶剂DMF中回流10 h,再分别进行碱水溶液和酸处理,产品收率为50%。
（3）间硝基邻卤苯甲酸法。Endellman[9]等人改用2-卤代-5-硝基苯甲酸与3-三氟苯胺进行缩合反应,其中卤原子可以是F或Cl,以30% ～ 94%的收率得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-硝基苯甲酸。然后在乙酸和乙酸酐混合溶剂中,在Pt的催化下,用H2还原硝基，所得的氨基随即被乙酰胺化,得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-乙酰胺基苯甲酸,收率72. 0% ～ 96.5%。如果在含氯化氢的甲醇溶液中,在Pt催化下,用H2还原,则得到2-[ 3'-(CF3)C6H4NH]-5-(NH2)C6H3COOH HCl。然后在酸性溶液中进行重氮化反应,进而酸性水解,得到目标产物。
适应症
解热消炎作用比氨基比林、阿司匹林、保泰松强，镇痛作用较差，不良反应小。用于类风湿性关节炎 和风湿性关节炎等。规格
片剂： 每片0.2克。用法用量
内服： 一次量 (试用量)，猪、羊0.4克，马、牛1～2克，犬0.05～0.2克，1日2～3次。不良反应
胃部不适、腹泻、皮疹、蛋白尿、血尿、浮肿等反应。主要参考资料
[1]胡功政,李荣誉,许兰菊 主编.新全实用兽药手册.郑州：河南科学技术出版社.2001.[2] 叶立 主编.最新全科医师用药手册.天津：天津科学技术出版社.2006.
[3] 马世昌 主编.化学物质辞典.西安：陕西科学技术出版社.1999.
[4]雷小明，史鸿鑫，武宏课.氟灭酸化学研究进展[J].浙江工业大学化学工程与材料学院，2005.
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
氟芬那酸Flufenamic acid, 97%(530-78-9)
Alfa Aesar
氟芬那酸,97%Flufenamic acid, 97%(530-78-9)
Sigma Aldrich
530-78-9(sigmaaldrich)