5300-03-8

中文名称 9-顺式维甲酸

英文名称 9-CIS-RETINOIC ACID

CAS 5300-03-8

分子式 C20H28O2

MDL 编号 MFCD00270072

分子量 300.44

MOL 文件 5300-03-8.mol

更新日期 2024/04/22 14:02:28

5300-03-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据常见问题列表知名试剂公司产品信息

基本信息

中文别名

阿利维A酸
异维A酸杂质4
9-顺式维甲酸
9-顺式视黄酸
9-CIS维甲酸
维A酸EP杂质D
9-顺式视黄醇酸
异维A酸EP杂质D
异维甲酸EP杂质D
9-顺-视黄酸 [干冰运输,需加收额外费用]

英文别名

9-CIS-RETINOIC ACID

所属类别

分析化学：对照品

物理化学性质

熔点189-191°C

沸点462.8±14.0 °C(Predicted)

密度1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

RTECS号VH6450000

储存条件−20°C

溶解度可溶于乙腈（非常轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、乙醇

酸度系数(pKa)4.73±0.33(Predicted)

形态淡黄色至橙色结晶性粉末。

颜色淡黄色至黄色

水溶解性Soluble in chloroform (50 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), ethanol (25 mg/ml), and acetone (25 mg/ml). Insoluble in water.

敏感性Moisture & Light Sensitive

稳定性Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months.

CAS 数据库5300-03-8(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07,GHS08

警示词危险

危险性描述H315-H319-H335-H360

防范说明P201-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P313

危险品标志T

危险类别码R61-R36/37/38

安全说明S53-S26-S36/37/39-S45

WGK Germany3

海关编码29162090

毒害物质数据5300-03-8(Hazardous Substances Data)

常见问题列表

概述

异维A酸EP杂质D是异维A酸合成过程中产生产生的杂质，又名阿利维甲酸，是治疗皮肤病领域的重要药物，是全反式维甲酸(式II，化学名：3，7-二甲基-9-(2，6，6-三甲基环己烯-1-基)-2E，4E，6E，8E-全反式壬四烯酸)的9-顺异构体。

制备

异维A酸EP杂质D（式I化合物）的制备：在氮气保护下，往反应瓶中加入乙醇2L、全反式维甲酸100g，搅拌，然后升温至50～55℃，加入PdCl289mg。反应1.5h后，经HPLC检测产物纯度为21％。反应液缓慢降温至0～5℃，保温180分钟，抽滤；滤液加入另一干净反应瓶中，继续降温至-10～-6℃，保温20分钟，抽滤，得到产物异维A酸EP杂质D 12.1g，总收率12.1％，HPLC纯度99.60％。以全反式维甲酸为原料，采用钯化合物催化，在普通的工业级有机溶剂中可得到阿利维甲酸。方法操作简便，成本低，条件可控，便于工业生产；经过后处理步骤后，可得到纯度99％以上的阿利维甲酸，产物收率达到12％以上，具有较高的应用价值。

生物活性

9-cis-Retinoic acid (ALRT1057)，维生素 A 的衍生物，是一种有效的 RAR/RXR 激动剂。9-cis-Retinoic acid 可诱导细胞凋亡 (apoptosis)，调节细胞周期并具有抗癌，抗炎和神经保护活性。

体外研究

9-cis-Retinoic acid (1-10 μM; 0-5 days; CA 9-22 and NA cells) treatment significantly decreases proliferation in a dose-dependent manner in CA 9-22 and NA cells.
9-cis-Retinoic acid (1 μM; 24 hours) treatment significantly increases PPARγ functional activity by >200% in CA 9-22 and NA aerodigestive cells.
9-cis-Retinoic acid treatment results in the formation of a nuclear PPARγ-RXRα heterodimer supershift complex in CA 9-22 cells.
9-cis-Retinoic acid inhibits proliferation and induces apoptosis in cutaneous T-cell lymphoma (CTCL) in a dose-dependent and time-dependent manner. 9-cis-Retinoic acid also induces G0/G1 cell cycle arrest by downregulation of cyclin D1. 9-cis-Retinoic acid significantly decreases phosphorylation of JAK1, STAT3, and STAT5 and downregulated Bcl-xL and cyclin D1.

Cell Proliferation Assay

Cell Line:	CA 9-22 and NA cells
Concentration:	1 μM, 10 μM
Incubation Time:	0 day, 1 day, 3 days, 5 days
Result:	Significantly decreased proliferation.

体内研究

9-cis-Retinoic acid (1 mg/kg; intravenous injection; daily; for 10 days; male C57BL/6J mice) treatment significantly decreases the serum ALT and AST level, alleviates hepatic necrosis of the bile duct ligation (BDL)-mice.

Animal Model:	Male C57BL/6J mice (6-8 weeks; 19-22 g) treatment with bile duct ligated
Dosage:	1 mg/kg
Administration:	Intravenous injection; daily; for 10 days
Result:	Significantly decreased the serum ALT and AST level, alleviated hepatic necrosis.

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

5300-03-8(sigmaaldrich)