302-79-4
中文名称
维 A 酸
英文名称
Retinoic acid
CAS
302-79-4
EINECS 编号
206-129-0
分子式
C20H28O2
MDL 编号
MFCD00079542
分子量
300.44
MOL 文件
302-79-4.mol
更新日期
2025/07/01 11:34:43
302-79-4 结构式
基本信息
中文别名
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸全反式维 A 酸
视黄酸
维 A 酸
维他命 A 酸
维A酸
反式葡萄酸又名维甲酸
维生素A酸
全反式维A酸
维甲酸视网膜酸
维生素甲酸
维他命A酸
维甲酸
全反式维生素A酸 维甲酸
反式葡萄酸又名维甲酸/视黄酸
視網酸
維生素A酸
全反式维甲酸/视黄酸
英文别名
13-CIS-RETINOIC ACID3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2E,4E,6E,8E-NONATETRAENOIC ACID
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2Z,4E,6E,8E-NONATETRANENOIC ACID
9-TRANS-RETINOIC ACID
9-TRANS-TRETINOIN
AKOS 92103
ALL-TRANS-RETINOIC ACID
ALL-TRANS-RETINOIE ACID
ALL-TRANS-VITAMIN A ACID
ATRA
ISOTRETINOIN
(L)-ISOTRETINOIN
RETINOIC ACID
RETINOIC ACID, 13-CIS-
RETINOIC ACID, ALL TRANS
RETINOIC ACID ALL TRANS ISOMER
TRANS-RETINOIC ACID
TRANS VITAMIN A ACID
TRETINOIN
所属类别
原料药：皮肤科用药物理化学性质
外观性状黄色或淡橙色结晶性粉末，熔点179-184℃
熔点180-181 °C (lit.)
熔点180-181 °C(lit.)
沸点381.66°C (rough estimate)
密度1.0597 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
储存条件-20°C
储存条件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, soluble in methylene chloride, slightly soluble in ethanol (96 per cent).
溶解度几乎不溶于水，溶于二氯甲烷，微溶于乙醇（96%）。
酸度系数(pKa)4.73±0.33(Predicted)
形态powder
颜色yellow
生物来源synthetic (organic)
水溶解性insoluble
敏感性感光
Merck14,8165
BRN2057223
稳定性Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months.
InChIKeySHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
LogP6.300
EPA化学物质信息Retinoic acid (302-79-4)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,Xn,N
危险品标志T,Xn
危险类别码R22-R63-R38
危险品运输编号3249
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号VH6475000
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29362100
毒性LD50 (10 day) in mice, rats (mg/kg): 790, 790 i.p.; 2200, 2000 orally (Kamm)
应用领域
用途一
用于异常型痤疮、鱼鳞病和异常型银屑病用途二
用于异常型痤疮、鱼磷病和异常型银屑病。用途三
维生素A酸(ATRA) 是一种维生素A酸受体(RAR)和Retinoid X 受体(RXR)的配体，结合上RAR 和 RXR作为转导因子，调控正常细胞和肿瘤细胞的生长和分化。细胞色素P450 (CYPs) 催化ATRA的羟基化；维生素A酸引导胚胎干细胞(embryonic stem cells) 演变成神经元。常见问题列表
简介
维A酸为皮肤科常用药物，系体内维生素A(维甲醇)的代谢中间产物，主要影响骨的生长和上皮代谢，能促进上皮细胞的增生和更新，并能抑制角质细胞的增生和分化过程，使角化过度恢复正常，因而对许多角化完全、角化不完全、角化过度的疾病有一定的治疗作用，可治疗多种皮肤病。局部涂抹对皮肤的穿透很快，能使上皮细胞更新明显增加。本类药物对皮脂腺的分泌有强而快速的抑制作用，可使皮脂分泌减少。此外，本品还具有抗肿瘤、促进伤口愈合和抗感染作用。
图1为维A酸乳膏。
理化性质
黄色针状结晶，有维生素甲醋酸酯类似的气味。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、二氯甲烷，亦能溶于植物油及脂肪。遇光、热不稳定，在空气中吸潮，遇水聚合而变质。全反式维生素A酸熔点180～182℃，混有少量异构体时的熔点范围170～190℃。
图2为维A酸结构式。
适应症
维A酸 主要适用于治疗银屑病、鱼鳞病、毛囊角化病、痤疮、扁平苔癣、疣状表皮痣、角层下脓疱病、白斑、毛发红糠疹和脸部单纯糠疹等。此外，对皮肤癌等也有一定的预防作用。药理作用
本品能诱导表皮增生，使颗粒层和棘细胞层增厚，并在表皮细胞分化后期通过影响K1、K10角蛋白酶解，影响丝聚蛋白原至丝聚蛋白过程及交联包膜形成促进表皮颗粒层细胞向角质层分化。本品可显著抑制实验性粉刺生成，通过调节毛囊皮脂腺上皮角化异常过程去除角质栓，从而起到防止及消除粉刺皮损作用。此外，维A酸还可影响黑素细胞的黑素生成，其作用是多位点的，对酪氨酸羟化酶、多巴氧化酶及二羟基吲哚氧化酶等三型催化酶活性都有抑制作用，从而降低黑素形成、减轻皮肤色素沉着;对正常人黑素细胞酪氨酸酶活性和黑素成分都无影响。药效学
维A酸可增加表皮细胞核分裂和表皮细胞更替，形成角质层细胞粘合疏松，且容易脱落。可去除已有的粉刺，同时抑制新的粉刺形成;毛囊上皮更替地增加可阻止角质栓的堵塞。角蛋白的合成亦呈现抑制，能够影响上皮代谢。有促进上皮细胞增生分化、角质溶解作用。药动学
外用有少量被皮肤吸收，大面积应用吸收量增加。外用量的约5%随尿排出。本品口服吸收良好，3小时后达血药浓度峰值，口服1mg/kg后，血药浓度可达0.3～0.5mg/ ml。口服吸收后，广泛与血浆蛋白结合，平均消除半衰期为0.7 小时，单剂量口服40mg后7～12 小时血药浓度达内源代谢水平。多次口服给药未见体内蓄积，但血药浓度有较明显下降，可能是由于细胞色素P450酶的诱导，而使消除率上升和生物利用度降低。主要在肝脏代谢，代谢产物为葡萄糖醛酸酯化物。60%由肾脏排泄，亦可经胆汁排出，代谢物半衰期较本品长。
维A酸类药物
维A酸类药物是一类天然存在的或人工合成的具有维生素A活性的视黄醇(retinol)衍生物。该药的发现被视为皮肤病治疗学和美容药物学的一个新的里程碑。近20年来，维A酸类药物的应用使许多皮肤病的治疗取得了巨大进展。迄今已经合成了2500种维A酸类衍生物，按其发展过程和化学结构可分为第一代非芳香维甲酸类，以维A酸和异维A酸为代表；第二代单芳香维A酸类，以依曲替酯和依曲替酸为代表；第三代多芳香维A酸类，以芳香甲乙酯、阿达帕林和乙炔维A酸乙酯为代表。
图3为维A酸类药在皮肤科的使用。
适应症
用于治疗寻常痤疮、特别是黑头粉刺皮损，老年性、日光性或药物性皮肤萎缩，鱼鳞病及各种角化异常及色素过度沉着性皮肤病、银屑病。用法用量
局部外用 (1)软膏：对其他角化异常性痤疮皮损局部外用 0.1%软膏，对痤疮皮损局部外用0.05%软膏。每晚用温水清洁皮肤后涂药1次。(2)凝胶：取适量涂于患处，开始治疗时可隔日用药或每3日用1次，以后每晚睡前涂1次。
不良反应
本品可能会引起皮肤刺激症状如灼感、红斑、肿胀、脱屑、结痂、色素增加或减退，可能使皮损更明显，但同时表明药物正在起作用，不是病情的加重。皮肤多半可适应及耐受，刺激现象可逐步消失。若刺激现象持续或加重，可间歇用药或暂停用药。注意事项
(1) 对本品过敏者、对维生素A衍生物过敏者、急性或亚急性皮炎、湿疹类皮肤病患者及孕妇禁用。(2) 过敏体质者慎用。
(3) 哺乳期妇女在用药期间应停止哺乳，育龄妇女用药期间严禁受孕。小儿慎用。
(4) 本品应避免接触眼睛和其他黏膜(如口、鼻等)。不宜使用于皮肤皱折部位和皮肤破溃处。
(5) 用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等情况应停药，并将局部药物洗净，必要时向医师咨询。
(6) 用于治疗痤疮，起初数周可暂加剧，仍应继续治疗6周以上才能达到最大疗效。
(7) 本品不宜大面积应用，日用量不应超过20g。
(8) 用药期间勿用其他可导致皮肤刺激及破损的药物、化妆品或清洁剂，以免加重皮肤反应、导致药物吸收增加及引起系统不良反应。
(9) 日光可加重维A酸对皮肤的刺激导致维A酸分解，动物实验提示，维A酸可增强紫外线致癌能力，因此本品最宜在晚间及睡前应用，治疗过程应避免日晒，或采用遮光措施。
药物相互作用
(1) 与光敏感药合用有增加光敏性的危险。(2) 与肥皂等清洁剂、含脱屑药制剂(如过氧苯甲酰、雷锁辛、水杨酸、硫磺等)、含乙醇制剂、异维A酸等共用，可加剧皮肤刺激或干燥，因此必须慎用。
(3) 与西米替丁、环孢素、地尔硫?、维拉帕米、酮康唑等合用，可引起本品的血药浓度增加，并可能导致维A酸中毒。
(4) 与戊巴比妥、苯巴比妥、利福平联用，可引起本品的血药浓度下降。
(5) 本品会影响肝细胞色素P450酶系统，导致血中药物浓度变化。
(6) 同时服用谷维素、维生素 B1、维生素B6等药物，可使因本品引起的头痛等不良反应减轻或消失。
有关皮肤科常用药物维A酸的药理作用，药动学，药效学，适应症，药物相互作用与副作用等信息由chemcialbook的瑶瑶编辑（2015-09-24）。
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