5414-19-7
5414-19-7 结构式
基本信息
双（2-溴乙基）乙酯
2-溴乙醚
雙(2-溴乙基)醚
双(2-溴乙基)醚
1-BROMO-2-(2-BROMOETHOXY)ETHANE
2,2'-DIBROMODIETHYL ETHER
2,2' DIBROMOETHYL ETHER
2-BROMOETHYL ETHER
B,B'-DIBROMODIETHYL ETHER
BIS(2-BROMOETHYL) ETHER
Bis(2-bromomethyl)ether
1,1’-oxybis[2-bromo-ethan
2-bromoethyl
beta,beta'-Dibromodiethyl ether
Ethane, 1,1'-oxybis*2-bromo-
Ethane, 1,1'-oxybis[2-bromo-
Ether, bis(2-bromoethyl)
2-Bromoethyl Ester
2-Bromoethyl ether~2,2-Dibromodiethyl ether
2-BROMOETHYL ETHER, TECH., 90%
Bis(bromomethyl)ether
Bis(2-bromoethyl) ether(stabilized with water)
3-Oxa-1,5-dibromopentane
物理化学性质
安全数据
制备方法
111-46-6
5414-19-7
以二乙二醇为原料合成2,2'-二溴二乙醚的一般步骤：在干燥的1L三口烧瓶中加入21.2g（0.2mol）二乙二醇，随后加入500mL四氯化碳作为溶剂，开启磁力搅拌器使原料完全溶解。将反应体系置于冰水浴中冷却至0°C。在搅拌条件下，使用恒压滴液漏斗缓慢滴加60g（0.22mol）三溴化磷，控制滴加速度以避免剧烈放热。滴加完毕后，继续在冰水浴中搅拌反应1小时。随后撤去冰水浴，使反应混合物自然升温至室温，并持续搅拌15小时以确保反应完全。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压浓缩除去四氯化碳溶剂。向残余物中加入500mL乙酸乙酯进行溶解，随后用5％碳酸钠水溶液洗涤四次以中和残余的酸性物质。分离有机层，并用无水硫酸钠干燥。最后，通过减压蒸馏除去乙酸乙酯，得到41.4g目标产物2,2'-二溴二乙醚，为无色油状物。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry B, 2014, vol. 2, # 29, p. 4640 - 4652
[2] Journal of Materials Chemistry B, 2015, vol. 3, # 8, p. 1495 - 1506
[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 20, p. 3412 - 3422
[4] Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 213
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 150
常见问题列表
2,2'-二溴二乙醚在常温常压下为浅黄色透明液体，对碱性物质较为敏感，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类溶剂。
2,2'-二溴二乙醚的结构中的醚键单元相对稳定，一般情况下都不容易发生分解反应，但是其烷基链上的溴原子具有丰富的化学反应活性，在常见的亲核试剂例如醇类化合物，有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应。