54198-88-8

中文名称 2-(氯甲基)嘧啶

英文名称 2-(Chloromethyl)pyrimidine

CAS 54198-88-8

分子式 C5H5ClN2

分子量 128.56

MOL 文件 54198-88-8.mol

更新日期 2025/11/27 16:25:33

54198-88-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

2-氯甲基嘧啶
2-氯甲基嘧啶 25G

英文别名

EOS-62429
2-Chlormethyl-pyrimidin
2-chloroMrthyl pyriMidine
2-(CHLOROMETHYL)-PYRIMIDINE
2-(Chloromethyl)pyrimidin...
PYRIMIDINE, 2-(CHLOROMETHYL)-
pyrimidin-2-yl-methyl chloride
Pyrimidine, 2-(chloromethyl)- (9CI)
2-(ChloroMethyl)pyriMidine(HCl ForM)
2-(Chloromethyl)pyrimidine(HCl salt form)

所属类别

医药中间体：氯嘧啶

物理化学性质

沸点101-103 °C(Press: 26 Torr)

密度1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)0.43±0.13(Predicted)

形态liquid

颜色Brown

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

海关编码2933998090

制备方法

方法1

42839-09-8

54198-88-8

以2-嘧啶甲醇为原料合成2-(氯甲基)嘧啶的一般步骤：在0℃及惰性气氛保护下，向搅拌中的嘧啶-2-基甲醇（4.5g，40.90mmol）的二氯甲烷（DCM，50mL）溶液中缓慢加入亚硫酰氯（SOCl2，10mL）。反应混合物逐渐升温至50℃，并持续搅拌2小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料完全转化后，减压蒸馏去除挥发性物质。残余物用冰冷水淬灭，随后用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液中和，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物经硅胶柱色谱法纯化，得到棕色液体状的2-(氯甲基)嘧啶（960mg，收率18%）。产物表征数据如下：1H-NMR（DMSO-d6, 400MHz）：δ8.84（d, 2H），7.52（t, 1H），4.82（s, 2H）；质谱（ESI）：m/z 128.5 [M + 1]+；液相色谱-质谱联用（LC-MS）纯度：95.09%（色谱柱：Chromolith RP-18，100×4.6mm；保留时间：3.86分钟；流动相：5mM NH4OAc/乙腈（ACN）；流速：0.8mL/min）；薄层色谱（TLC）条件：70%乙酸乙酯/己烷（Rf值：0.6）。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/40230, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 81

[2] Patent: US4118567, 1978, A

[3] Patent: EP150984, 1991, B1

[4] Patent: US4826833, 1989, A

[5] Patent: WO2013/142269, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0509; 0510