5424-05-5
5424-05-5 结构式
基本信息
喹喔啉-2-胺
2-氨基喹喔啉
NSC 13155
2-Quinoxalinamine
2-Aminequinoxalin
quinoxalin-2-amine
2-AMINOQUINOXALINE
quinoxalin-2-ylamine
2-Aminoquinoxaline ,97%
物理化学性质
制备方法
34117-90-3
829-85-6
5424-05-5
1422239-76-6
4559-70-0
1101-41-3
在Pd(OAc)2（0.8 mg，0.13 mmol）催化下，将2-氨基-3-氯喹喔啉（495 mg，2.75 mmol）与二苯基膦（0.48 mL，2.76 mmol）的混合物于130℃加热反应2小时，得到粘稠的蓝绿色产物。反应混合物用二乙醚萃取，可溶性部分通过C6D6中的NMR监测，鉴定出四苯基二膦（Ph2P-PPh2）、二苯基氯膦（Ph2PCl）、2-氨基喹喔啉（3a）及未知磷化合物（31P NMR信号：δ 14.9, 82.2, 12.8, 5.4 ppm，强度比84:12:2:2）。不溶于醚的盐酸盐部分用NaOH/Et2O水溶液处理，得到615 mg蓝绿色粉末。醚相经Na2SO4干燥后，减压除去乙醚，得到220 mg棕黄色粘稠物质，其中2-氨基喹喔啉含量较低（除四苯基二膦、二苯基氧膦及其他磷化合物的信号外，31P相对强度约20%）。该混合物在需氧条件下通过硅胶柱色谱（乙酸乙酯/己烷，95/5%）纯化，除去溶剂后得到180 mg（产率45%）浅黄色固体2-氨基喹喔啉，熔点为156℃。1H NMR (CDCl3) δ: 5.03 (vbr, 2H, NH2), 7.45 (td, 3J = 8.4, 7, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-6), 7.61 (td, 3J = 8.4, 7, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-7), 7.67 (dd, 3J = 8.4, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-8), 7.92 (dd, 3J = 8.4, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-5), 8.35 (s, 1H, H-3); 这些数据与文献报道一致[17]。13C NMR (CDCl3) δ: 125.05 (CH-6), 125.88 (CH-8), 128.83 (CH-5), 137.43 (Cq-4a), 137.78 (CH-3), 130.29 (CH-7), 140.89 (Cq-8a), 151.97 (Cq-2)。HRMS (ESI in MeOH): 计算值 C8H7N3 [M+H]+ 146.0713; 实测值: 146.0713。
参考文献：
[1] Polyhedron, 2013, vol. 50, # 1, p. 101 - 111