55219-65-3
中文名称
三唑醇
英文名称
Triadimenol
CAS
55219-65-3
EINECS 编号
259-537-6
分子式
C14H18ClN3O2
MDL 编号
MFCD00055507
分子量
295.76
MOL 文件
55219-65-3.mol
更新日期
2024/04/18 11:50:11
55219-65-3 结构式
基本信息
中文别名
1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-丁醇-2
三唑醇
1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇
百里坦
百坦
拜丹
羟锈宁
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇
白坦
三唑乙醇
1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑)-3,3-二甲基-2-丁醇
1-(4-氯代苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑基-1)-2-丁醇
三泰隆
三唑醇/羟锈宁
英文别名
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTANOL1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTAN-2-OL
ACIZOL SUPER
alpha-tert-butyl-beta-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol
BAYFIDAN
BAYTAN
BAYTAN (TM)
PRODIMENOL
SAMET
SUMMIT
TRIADIM
TRIADIMENOL
TRIADIMENOL ISOMER A
(1rs,2rs,1rs,2sr)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)
1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, beta-(4-chlorophenoxy)-alpha-(1,1-dimethylethyl)-
2-(4-chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1h-1,2,4-triazole-1-yl)-ethano
2-(4-Chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)ethanol
a-(4-chlorophenoxy)-b-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol
BAY KWG 0519
所属类别
农药: 杀菌剂: 化学治疗剂物理化学性质
外观性质无色结晶，具有轻微臭味。
外观性状纯品为白色、无味的微细结晶粉末。m.p.112℃，蒸气压1×10-3Pa (20℃)。在有机溶剂中的溶解度为：环己烷40%，异丙醇15%，二氯甲烷10%，甲苯4%；在水中溶解度为0.12g/L。在中性或弱酸性介质中稳定，在强酸性介质中煮沸时易分解。
溶解性微溶于水。
熔点112-117°
沸点465.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.2990 (rough estimate)
蒸气压A 6 x l0-7 Pa (20 °C); B 4 x l0-7 Pa (20 °C)
折射率1.5270 (estimate)
闪点2 °C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
水溶解性A 62 mg l-1 (20 °C); B 33 mg l-1(20 °C)
酸度系数(pKa)13.29±0.20(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
Merck13,9667
BRN616470
LogP2.900
NIST化学物质信息Triadimenol(55219-65-3)
EPA化学物质信息Triadimenol (55219-65-3)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H360D-H362-H411
危险品标志Xn,F,T
危险品运输编号2588
WGK Germany2
RTECS号KK2200000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29339900
应用领域
用途一
是一种内吸性广谱三唑类杀菌剂，能杀灭附于种子外部和内部的病菌用途二
广谱性拌种杀菌剂，具有内吸性，能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病，大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等，每100kg种子用25%干拌种粉剂30～50g，防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病，每100kg种子用25%干拌粉剂42～75g拌种，防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种，对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%～100%。用途三
三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害，具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。制备方法
方法一
三唑醇的合成以三唑酮为原料，采用不同的还原方法制得。具体还原方法如下。
异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中，搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮，继续搅拌加热至84℃，回流2～3h，蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10～12mL，温度由55℃升至82℃，停止加热，减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中，搅拌1.5h，析出白色固体，过滤，反复用125mL水洗涤固体，干燥，得三唑醇。
本法三唑醇收率达81%，有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%，B体10.6%，m.p.129～132℃，纯度76.4%(文献值A体85%，B体11.5%，m.p.128～130℃)。但反应条件较苛刻，是小批量生产一个好方法。
硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇，于0～10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾，加毕于5～10℃反应2h，室温搅拌12h，再冷至10℃，加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h，激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液，过滤得三唑醇。本法操作方便，收率高，但硼化物资源有限，在反应中用量较大，有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112～117℃，未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%，B体为53%。m.p.112～114℃，纯度87.7%。
保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠（保险粉），在碳酸氢钠存在下，在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是：三唑酮：保险粉：碳酸氢钠为1:2:3 (mol)，溶剂系统甲醇：水为1：（1～7）。制备实例：将0.01mol三唑酮（含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后，加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液，加热回流，然后在4h内分批加入0.02mol保险粉（含量98%），加毕再回流2h。冷至室温，加入30mL水，搅拌30min。滤出固体，水洗，干燥，得白色固体。m.p.112～116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体），收率98.62%。
若用同样的方法，改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水（体积比1：1），得产品收率99。1%，含量98.84%(混合的非对映异构体）。本法优点是成本低、工艺简易，且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。
氢气还原法 用氢气还原，需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。
55219-65-3(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3250 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土