553-12-8
553-12-8 结构式
基本信息
蛋壳卟啉
原紫質IX
原卟啉 IX
KAMMERER'S PORPHYRIN 蛋壳卟啉
3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸
原卟啉 IX、原紫質IX、3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸、蛋壳卟啉
OOPORPHYRIN
PROTOPORPHYRIN
PROTOPORPHYRIN-9
PROTOPORPHYRIN IX
PROTOPORPHYRIN-'IX'
ZINC PROTOPORPHYRIN
KAMMERER'S PORPHYRIN
Kammerer's prophyrin
ZINC PROTOPORPHYRIN-9
物理化学性质
制备方法
5522-66-7
553-12-8
以3,3'-(3,8,13,17-四甲基-7,12-二乙烯基卟啉-2,18-二基)二丙酸甲酯为原料，合成3,3'-(3,8,13,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩)二丙酸的一般步骤如下：参照Smith的方法（1999），将原卟啉IX二甲酯（100 mg，0.169 mmol）溶于含有氢氧化钾（3.02 g，53.8 mmol）的甲醇溶液（35 mL）中，在氮气保护下避光加热回流过夜。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取。合并乙酸乙酯层，用3M盐酸溶液（2×50 mL）反萃取。收集水相，用3M氢氧化钠溶液调节pH至4，随后用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取。有机相经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到紫红色固体状纯品原卟啉IX（72.8 mg，收率76.6%），熔点为205℃（分解温度>300℃）。产物的1H NMR谱与文献报道一致。紫外-可见吸收光谱（CHCl3/TFA）λmax/nm：413（logε 5.24），525（3.25），556（3.99），578（3.75），600（3.63）。1H NMR（200 MHz，CDCl3，TMS为内标）δ：-3.33（2H，s，内部NH），3.19-3.26（4H，t，J=6.6 Hz，-CH2CH2CO2H），3.63（3H，s，-CH3），3.67（3H，s，-CH3），3.69（3H，s，-CH3），3.72（3H，s，-CH3），4.48（4H，t，J=5.1 Hz，-CH2CH2CO2H），6.30（2H，dd，J=17.8 Hz和10.0 Hz，-CH=CHAHB），6.47（2H，dd，J=11.4 Hz和3.1 Hz，-CH=CHAHB），8.09-8.27（2H，m，-CH=CHAHB），10.63（1H，s，γ-H），10.65（1H，s，δ-H），10.90（1H，s，α-H），10.92（1H，s，β-H）。质谱（MALDI-TOF）m/z：563.4 [M+H]+（计算值563.7）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/197104, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[2] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 25, p. 6930 - 6937
[3] Patent: US4996200, 1991, A