55750-48-6
中文名称
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺
英文名称
N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE
CAS
55750-48-6
分子式
C6H5NO4
分子量
155.11
MOL 文件
55750-48-6.mol
更新日期
2026/05/12 17:36:02
55750-48-6 结构式
基本信息
中文别名
N-甲氧基羰基马来酰亚胺N-(甲氧羰基)马来酰亚胺
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 1G
N-甲氧基羰基琥珀酰亚胺 ≥97.0% (N)(+4℃)
英文别名
Einecs 259-792-3N-(CarboMethoxy)MaleiMide
N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE
N-methoxycarbonylmaleimide 98%
N-Methoxycarbonylmaleimide≥ 98%(N)
N-MethoxycarbonylMaleiMide >=97.0% (N)
Methyl 2,5-dioxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate
2,5-Dioxo-3-pyrroline-1-carboxylic acid methyl ester
Methyl 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
methyl 2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
所属类别
化学试剂：酰胺物理化学性质
熔点63-65 °C
沸点242.5±23.0 °C(Predicted)
密度1.496±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO（少量）、乙酸乙酯（少量）、氯仿
酸度系数(pKa)-3.17±0.20(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至粉红色
BRN1450638
InChIInChI=1S/C6H5NO4/c1-11-6(10)7-4(8)2-3-5(7)9/h2-3H,1H3
InChIKeyLLAZQXZGAVBLRX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC)=O)C(=O)C=CC1=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P271-P261-P280
安全说明22-24/25
WGK Germany3
F10
海关编码29251900
存储类别11 - Combustible Solids
危险性类别Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Eye Irrit. 2
常见问题列表
简介
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是一种有机中间体，可用于制备抗体偶联药物。抗体偶联药物(antibody-drug
conjugate，ADC)将单克隆抗体和细胞毒素有机的结合在一起，联合了抗体及细胞毒药物两者的优势，具有靶向性强、细胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期长等特点。ADC在结构上包括抗体(antibody)、小分子细胞毒素(cytotoxin)和连接子(linker)三个组成部分，抗体的作用是实现靶向，细胞毒素的作用是杀死靶细胞，而连接子的作用是实现抗体和细胞毒素结构上的有机结合，使之形成一个有机整体。
化学性质
2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸甲酯是一种用于将马来酰亚胺基团引入蛋白质、肽、氨基酸或其他含胺分子中的有效试剂；其作为合成中间体可用于Diels-Alder反应和Michael加成反应等。用途
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是一种有机中间体，可用于制备基于二-异丙基甲硅烷基醚结构的酸裂解型连接子。抗体偶联药物(antibody-drug
conjugate，ADC)将单克隆抗体和细胞毒素有机的结合在一起，联合了抗体及细胞毒药物两者的优势，具有靶向性强、细胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期长等特点。作用
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺（NMCM）的作用机制在于其作为蛋白质-蛋白质相互作用的可逆抑制剂。大量研究表明，NMCM通过氢键和疏水相互作用以非共价方式与蛋白质结合。此外，其还能与酶相互作用，从而抑制特定酶的活性。
制备
在0℃下，向马来酰亚胺(6.35g，65.4mmol，1.0eq)的乙酸乙酯(120mL)溶液中加入N-甲基吗啉(8.6mL，78.5mmol，1.2eq)和氯甲酸甲酯(6.0mL，78.5mmol，1.2eq)。在0℃下将反应搅拌30分钟，室温搅拌1小时。滤出固体，浓缩滤液。将残余物溶于CH2Cl2中并通过硅胶过滤，并用CH2Cl2洗脱以洗去颜色。浓缩适当的组分，将得到的固体用10％乙酸乙酯/石油醚打浆，得到白色固体(9.00g，收率89％)。