56180-94-0
中文名称
阿卡波糖
英文名称
Acarbose
CAS
56180-94-0
分子式
C25H43NO18
分子量
645.6
MOL 文件
56180-94-0.mol
更新日期
2024/04/25 22:40:22
56180-94-0 结构式
基本信息
中文别名
拜糖平阿卡糖
阿卡波糖
,阿卡玻糖
阿卡(波)糖
抑葡萄糖苷酶
阿卡波糖水合物
阿卡波糖,抑葡萄糖苷酶
阿卡波糖ACARBOSE
O-4,6-双脱氧-4[[(1S,4R,5S,6S)4,5,6-三羟基-3-(羟基甲基)-2-环己烯]氨基]-(-D-吡喃葡糖基(1→4)-O-)-D-吡喃葡糖基(1→4)-D-吡喃葡萄糖
英文别名
PrecosPrecose
Glucobay
Prandase
ACARBOSE
bay-g5421
Ascarbose
Acarbose API
Acarbose ,98%
Acarbose Hydrate
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 糖尿病治疗药物理化学性质
外观性状无定形粉末。[α]D18+165°(C=0.4，水)。
熔点165-170°C
比旋光度D18 +165° (c = 0.4 in water)
沸点675.05°C (rough estimate)
密度1.4278 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件2-8°C
储存条件Store at RT
溶解度Very soluble in water, soluble in methanol, practically insoluble in methylene chloride.
溶解度极易溶于水，溶于甲醇，几乎不溶于二氯甲烷。
酸度系数(pKa)12.39±0.20(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
水溶解性易溶于水。
Merck14,18
稳定性吸湿性
InChIKeyXUFXOAAUWZOOIT-JMPDRRIHSA-N
LogP-7.935 (est)
CAS 数据库56180-94-0
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
安全说明24/25
安全说明24/25
WGK Germany1
RTECS号LZ7153000
海关编码29400090
毒性LD50 orl-rat: 24 g/kg NIIRDN -,2,1995
常见问题列表
简介
阿卡波糖(acarbose)是一种C7N-氨基环醇类的假性四糖物质，可与α-葡萄糖苷酶发生竞争性抑制作用而被广泛应用于Ⅱ型糖尿病的治疗，以达到降低糖尿病患者餐后高血糖的目的。
临床应用
阿卡波糖是从放线菌培养液分离得到的复杂低聚糖，是目临床上常用的一线口服降糖药，主要通过与肠黏膜α-葡萄糖苷酶结合，抑制该酶活性，降低食物中淀粉、蔗糖、乳糖、麦芽糖、糊精等碳水化合物的降解速度，从而延缓葡萄糖的吸收，达到降低餐后血糖的目的，通过改善餐后血糖，间接降低空腹血糖，减轻尿糖，此外，阿卡波糖还可减轻体重、降低血压和甘油三酯，长期服用可降低心血管疾病风险，适用于以碳水化合物为主要食物成分或餐后血糖升高的2型糖尿病患者。副反应
胃肠道功能紊乱。因糖类在小肠内分解及吸收障碍，而在结肠内由细菌作用于未吸收的糖类而导致胃肠胀气，如腹胀、腹泻和腹痛。有报道本品可引起肝细胞性肝损伤。伴有黄疸和转氨酶升高，停药可缓解。过敏反应、皮肤反应少见。制备
其生物合成途径可以概括为以下3个过程：①氨基环醇的合成：7-P-景天庚糖(sedo-heptulose-7-phosphate)逐步通过分子内环化、差向异构、脱氢、脱水、磷酸化以及核苷酸化等一系列酶促反应，生成NDP-1-epi-valienol-7-phosphate；
②4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的合成：D-1-磷酸葡萄糖(D-glucose-1-phosphate)经过核苷酸化、脱水、转氨基等反应，生成dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖(dTDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose)；
③阿卡波糖的合成： NDP-1-epi-valienol-7 -phosphate和dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖在糖基转移酶的作用下发生糖基转移反应，生成dTDP-acarvicose-7-phosphate，然后dTDPacarvicose-7-phosphate再与麦芽糖分子直接结合，生成acarbose-7-phosphate。菌体在胞内完成acarbose-7-phosphate的合成，但是要最终生成阿卡波糖还需进一步将acarbose-7-phosphate通过转运蛋白AcbWXY/GacWXY跨膜转运至胞外，发生去磷酸化作用后最终生成阿卡波糖。