248924-59-6
中文名称
呋喃-3-硼酸频哪醇酯
英文名称
3-Furanboronic acid pinacol ester
CAS
248924-59-6
分子式
C10H17BO4
MDL 编号
MFCD03453669
分子量
212.05
MOL 文件
248924-59-6.mol
更新日期
2024/07/25 22:54:16
248924-59-6 结构式
基本信息
中文别名
呋喃-3-硼酸频哪醇酯 英文别名
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)FURAN3-FURANBORONIC ACID, PINACOL ESTER
FURAN-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER
3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furane
3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan,min.97%
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)FURAN, MIN. 97%
所属类别
化学试剂：磺酸/亚磺酸物理化学性质
熔点62-65 °C(lit.)
沸点255.0±13.0 °C(Predicted)
密度1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
形态crystal
颜色白色
制备方法
方法1
22037-28-1
73183-34-3
248924-59-6
通用方法：在25 mL圆底烧瓶中加入3-溴呋喃（1 mmol）、联硼酸频那醇酯（1.2 mmol）和二恶烷（5 mL）。随后加入KOAc（2 mmol），室温下搅拌混合物5分钟。加入PdII-TpTP催化剂（0.15 mol%），将反应混合物置于预热至110℃的油浴中，在开放体系下持续搅拌回流。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，将混合物冷却至室温，用水（20 mL）稀释，并用叔丁基甲基醚（3×10 mL）进行萃取。合并有机层，浓缩后得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯与己烷（1:30）的混合液作为洗脱剂。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4562 - 4565
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 2, p. 607 - 610
[3] Synlett, 2018, vol. 29, # 8, p. 1055 - 1060
常见问题列表
用途
呋喃-3-硼酸频哪醇酯用作研究用化合物。
化学性质
呋喃-3-硼酸频哪醇酯常温常压下为白色至类白色固体粉末，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。其具有较高的化学反应活性，它具有丰富的电子云密度，对强氧化剂较为敏感。其化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸酯单元，它可参与氧化，偶联等反应。化学反应
呋喃-3-硼酸频哪醇酯可在过渡金属钯的催化作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应，也可以在金属铑催化剂的作用下和不饱和羰基化合物发生迈克尔加成反应。此外，其结构中的呋喃基团也可以在铑催化剂加氢的作用下发生氢化反应。
应用
呋喃-3-硼酸频哪醇酯主要用作有机合成中间体和医药分子化学基础原料，借助硼酸酯单元的化学反应活性，该物质可用于3号位取代的呋喃类功能有机分子的结构修饰与合成。