5632-15-5
中文名称
2-溴甲基喹啉
英文名称
2-Bromomethylquinoline
CAS
5632-15-5
分子式
C10H8BrN
MDL 编号
MFCD08062399
分子量
222.08
MOL 文件
5632-15-5.mol
更新日期
2025/08/04 10:29:56
5632-15-5 结构式
基本信息
中文别名
2-溴甲基喹啉 英文别名
2-(BROMOMETHYL)QUINOLINE,PURITY:95% MIN(HPLC)2-(Bromomethyl)quinoline
2-Bromomethylquinoline
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点169 °C
沸点300.5±17.0 °C(Predicted)
密度1.518±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.19±0.48(Predicted)
形态powder
外观Off-white to pink Solid
BRN115410
InChIKeyNNAYPIDFVQLEDK-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H318
危险品标志Xi
危险类别码22-41-51/53
安全说明26-39-61
危险品运输编号3077
WGK Germany3
危险等级9
包装类别Ⅲ
海关编码2933499090
制备方法
方法1
91-63-4
5632-15-5
通用方法：将2-甲基喹啉（0.5 mmol）、卤化亚铜（0.75 mmol）、叔丁基过氧化氢（TBHP，8.0当量，70%水溶液）和乙腈（CH3CN，2 mL）加入反应瓶中，于70℃搅拌反应8小时。反应完成后，将混合物用水稀释，并用二氯甲烷（CH2Cl2，3×15 mL）萃取。有机相中的卤素（X2，X = I、Br、Cl）用硫代硫酸钠（Na2S2O3）溶液淬灭。合并有机层，用饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤后，减压浓缩除去溶剂。最后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，v/v = 10/1）纯化，得到目标产物2-溴甲基喹啉。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 21, p. 4197 - 4204
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 15, p. 1908 - 1917
[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 29, p. 3892 - 3895
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, # 4, p. 477 - 479
[5] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 851, p. 194 - 209