56542-67-7
56542-67-7 结构式
基本信息
间氰基苯磺酰氯
3-氰基苯磺酰氯
3-CYANOBENZENESULFONYL CHLORIDE
3-CYANOBENZENESULPHONYL CHLORIDE
AKOS BB-9463
BUTTPARK 33\11-95
物理化学性质
安全数据
制备方法
2237-30-1
56542-67-7
以3-氨基苄腈为原料合成3-氰基苯磺酰氯的一般步骤：将3-氨基苄腈（2.5g，21mmol）溶于浓盐酸中。将盐酸（20mL）和水（20mL）的混合物冷却至0℃，缓慢滴加亚硝酸钠（1.5g，22mmol）的水（5mL）溶液。反应混合物在0℃下搅拌10分钟，以确保重氮盐完全形成。在另一烧瓶中，将氯化铜（I）（0.2g）加入预先饱和二氧化硫的乙酸（25mL）溶液中，并于0℃下搅拌10分钟。将此溶液缓慢滴加到上述重氮盐溶液中，保持0℃并搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，用叔丁基甲基醚萃取产物。合并有机层，依次用水和盐水洗涤。粗产物通过柱色谱法（硅胶60-120目，洗脱剂为5％乙酸乙酯的石油醚溶液）进行纯化，得到纯的3-氰基苯磺酰氯（1.9g，收率45%），为灰白色固体。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.35（t，J=1.5Hz，1H），8.31-8.27（m，1H），8.06-8.02（m，1H），7.82（t，J=7.9Hz，1H）。
参考文献：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1999, vol. 64, # 11, p. 1833 - 1848
[2] Patent: EP2533783, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0335-0336
[3] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 5, p. 1182 - 1192
[4] Patent: US2002/128480, 2002, A1
[5] Patent: EP1258252, 2002, A1