56926-94-4
中文名称
BOC-SER(TOS)-OME
英文名称
BOC-SER(TOS)-OCH3
CAS
56926-94-4
分子式
C16H23NO7S
分子量
373.42
MOL 文件
56926-94-4.mol
更新日期
2025/08/01 16:34:27
56926-94-4 结构式
基本信息
中文别名
N-叔丁氧羰基-O-对甲苯磺酰基丝氨酸甲酯N-BOC-3-(P-甲苯磺酰氧基)-L-丝氨酸 甲酯
(S)-甲基 2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(对甲苯氧基)丙酸酯
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-[(4-甲基苯基)磺酰基]-甲酯
英文别名
BOC-SER(TOS)-OMEBOC-SER(TOS)-OCH3
BOC-L-SER(OTS)-OME
Boc-L-Ser(Tos)-OCH3
REF DUPL: Boc-Ser(Tos)-OMe
N-Boc-O-tosylserine methyl ester
(Tert-Butoxy)Carbonyl Ser(Tos)-OMe
methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-tosyl-L-serinate
N-Boc-3-(p-toluenesulfonyloxy)-L-serine Methyl ester, 98%
(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tosyloxy)propanoate
所属类别
生物化工：氨基酸物理化学性质
熔点74-75℃
沸点520.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.236
储存条件2-8°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)10.28±0.46(Predicted)
形态Powder
颜色White to off-white
制备方法
方法1
2766-43-0
98-59-9
56926-94-4
向冰浴冷却的Boc-L-丝氨酸甲酯（0.67g，3.1mmol）的吡啶（10mL）溶液中加入对甲苯磺酰氯（3.0g，15.7mmol）。在氮气保护下，于冰浴中搅拌反应混合物8小时。随后，向反应体系中加入乙醚（10mL），并将混合物转移至室温继续搅拌14小时。反应完成后，用去离子水、10%硫酸氢钾溶液、饱和碳酸氢钠溶液和盐水依次洗涤反应液。分离有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为己烷:乙酸乙酯=2:1）纯化得到的无色油状物，获得(S)-甲基 2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(对甲苯氧基)丙酸酯（1.05g，收率91%）为白色固体。产物的光谱数据与文献报道一致，纯度经1H NMR确认。
参考文献：
[1] Arkivoc, 2016, vol. 2017, # 2, p. 260 - 271
[2] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 48, p. 6069 - 6072
[3] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 51, p. 16684 - 16691
[4] Patent: US2008/103129, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 405 - 408