79479-07-5
中文名称
BOC-苏氨酸甲酯
英文名称
Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threoninate
CAS
79479-07-5
分子式
C10H19NO5
分子量
233.262
MOL 文件
79479-07-5.mol
更新日期
2024/02/18 22:32:25
79479-07-5 结构式
基本信息
中文别名
BOC-苏氨酸甲酯BOC-L-苏氨酸甲酯
N-BOC-L-苏氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-L-苏氨酸甲酯
N-(叔丁氧基羰基)-L-苏氨酸甲酯
(2S,3R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-羟基丁酸甲酯
英文别名
79479-07-5Boc-L-Thr-OMe
N-BOC-L-threonine methylester
(Tert-Butoxy)Carbonyl Thr-OMe
N-Boc-L-threonine methyl ester, 97.5%
Boc-L-threonine methyl ester≥ 98% (HPLC)
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-THREONINE MET&
Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threoninate
Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threoninate USP/EP/BP
L-Threonine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, methyl ester
所属类别
生物化工：苏氨酸类衍生物物理化学性质
沸点206 °C(lit.)
密度1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率n20/D 1.45(lit.)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Sparingly), Dichloromethane (Sparingly), DMF (Sparingly)
酸度系数(pKa)11.00±0.46(Predicted)
形态粘稠液体
颜色黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
制备方法
方法1
2592-18-9
77-78-1
60538-19-4
以(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸和硫酸二甲酯为原料合成Boc-D-丙氨酸甲酯的一般步骤如下： 1) N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸甲酯的合成：将碳酸钾（34.7 g，250 mmol）和硫酸二甲酯（29.3 g，232 mmol）依次加入至N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸（50.0 g，213 mmol）的丙酮（250 mL）溶液中。将反应混合物加热回流1小时，随后在空气中冷却至室温。通过过滤去除不溶性固体，滤液经减压浓缩除去溶剂，得到N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸甲酯，为无色油状物（54.6 g，收率100%）。产物经1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6）表征：δ 1.26（3H, d, J = 6.42 Hz），1.46（9H, s），2.02（1H, d, J = 5.14 Hz），3.78（3H, s），4.28（1H, m），5.29（1H, m）。质谱（FAB）显示分子离子峰m/z：234（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: EP1621537, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: CN108003048, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0013