18938-60-8
中文名称
N-[叔丁氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯
英文名称
Boc-Tyr-OtBu
CAS
18938-60-8
分子式
C18H27NO5
分子量
337.41
MOL 文件
18938-60-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
18938-60-8 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-L-酪氨酸叔丁酯N-[叔丁氧羰基]-酪氨酸叔丁酯
N-[叔丁氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯
(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸叔丁酯
英文别名
Boc-Tyr-OtBuBoc-L-Tyr-OtBu
(Tert-Butoxy)Carbonyl Tyr-OtBu
Boc-L-tyrosine tert-butyl ester
N-Boc-L-tyrosine tert-Butyl Ester
N-[ tert-butoxycarbonyl ]-L- tyrosine tert-butyl ester
N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosine 1,1-dimethylethyl ester
L-Tyrosine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-butyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
(S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid tert-butyl ester
所属类别
生物化工：氨基酸物理化学性质
熔点111-112 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
沸点476.0±40.0 °C(Predicted)
密度1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.75±0.15(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
24424-99-5
16874-12-7
18938-60-8
向9.82 g (0.041 mol) L-酪氨酸叔丁酯在150 mL二氯甲烷和20 mL DMF中的溶液中加入5.2 g (0.04 mol)三乙胺，随后加入9.03 g (0.04 mol)二碳酸二叔丁酯。将反应混合物在室温下搅拌2小时，反应完成后，依次用1N HCl (3 × 50 mL)、饱和NaHCO3溶液 (1 × 50 mL)和盐水 (1 × 50 mL)洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩，得到13.59 g (收率98%)白色固体产物。产物的结构通过300 MHz 1H NMR (CDCl3)确认：δ 1.42 (s, 18H), 2.95 (d, 2H), 4.39 (dd, 1H), 5.01 (d, 1H), 6.15 (s, 1H), 6.70 (d, 2H), 7.00 (d, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: US6353099, 2002, B1. Location in patent: Page column 28
[2] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 228 - 238
[3] Patent: EP1828224, 2016, B1. Location in patent: Page/Page column 197
[4] Patent: WO2016/15014, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0384
[5] Amino Acids, 2014, vol. 46, # 8, p. 1947 - 1959