57224-63-2
中文名称
N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯
英文名称
N-Carbobenzyloxy-L-threonine methyl ester
CAS
57224-63-2
分子式
C13H17NO5
MDL 编号
MFCD00038585
分子量
267.28
MOL 文件
57224-63-2.mol
更新日期
2023/04/17 14:42:22
57224-63-2 结构式
基本信息
中文别名
N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯 英文别名
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-THREONINE METHYL ESTERN-CARBOBENZOXY-L-THREONINE METHYL ESTER
N-CARBOBENZYLOXY-L-THREONINE METHYL ESTER
Z-L-THREONINE METHYL ESTER
Z-THREONINE-OME
Z-THR-OME
L-Threonine, N-(phenylmethoxy)carbonyl-, methyl ester
CBZ-L-THREONINE METHYL ESTER
N-Carbobenzyloxy-L-threonine methyl ester, Z-L-Threonine methyl ester
所属类别
生物化工:苏氨酸类衍生物物理化学性质
熔点92-94 °C(lit.)
比旋光度-18 º (c=1, MeOH)
沸点410.46°C (rough estimate)
密度1.2100 (rough estimate)
折射率1.4365
储存条件-15°C
酸度系数(pKa)10.79±0.46(Predicted)
形态粉末
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]25/D 18°, c = 1 in methanol
水溶解性miscible
BRN2220800
常见问题列表
应用
N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
制备
1.1000ml三口烧瓶加入 70g L-苏氨酸和500ml甲醇,控制温度0℃以下,滴加64 ml氯 化亚砜。滴加完,加热回流4小时。55℃减压蒸馏至干得到L-苏氨酸甲酯盐酸盐 油状物 100g。以产率100%计算下步反应;
2.在2L的烧杯中,加入L-苏氨酸甲酯盐酸盐 100g ,水600ml,碳酸氢钠调pH至碱性后, 滴加z-cl 110 g 并用2moc/l的氢氧化钠调pH在8-9反应。反应结束,加入醋酸乙酯 1L 萃 取,500ML水洗,500ml饱和盐水洗,100g无水硫酸钠干燥,抽滤,减压蒸馏至固体析出,加石 油醚600Ml 结晶,抽滤,烘干得N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯 140g,产率 89.1%。