58328-31-7
中文名称
4,4'-二(9-咔唑)联苯
英文名称
4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
CAS
58328-31-7
分子式
C36H24N2
MDL 编号
MFCD00093417
分子量
484.59
MOL 文件
58328-31-7.mol
更新日期
2024/04/23 14:22:27
58328-31-7 结构式
基本信息
中文别名
4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯4,4'-二(9-咔唑)联苯
英文别名
4,4'-BIS(9-CARBAZOLYL)-1,1'-BIPHENYL4,4'-BIS(9H-CARBAZOL-9-YL)BIPHENYL
4,4'-BIS(CARBAZOL-9-YL)BIPHENYL
4,4'-BIS(N-CARBAZOLYL)-1,1'-BIPHENYL
4,4-N, N'-DICARBAZOLE-1,1'-BIPHENYL
CBP
CPB
DCBP
9,9'-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis-9H-Carbazole
4,4-BIS(9-CARBAZOYL)BIPHENYL HOLE TRANSPORT MATERIALS 318 NM (CH2CL2) ABSORBANCE
4,4''-BIS(CARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL DCBP 98%
4,4μ-Bis(9-carbazolyl)-1,1μ-biphenyl, 4,4-N,Nμ-Dicarbazole-1,1μ-biphenyl, CBP, DCBP
所属类别
医药中间体：OLED材料中间体物理化学性质
外观性质白色-淡黄色粉末。熔点：281-282℃
熔点281-285 °C
沸点700.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度略溶。在四氢呋喃中
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
最大波长(λmax)319nm(CH2Cl2)(lit.)
检测方法HPLC
InChIKeyVFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N
概述4,4′-Bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl (CBP), is one of the most widely-used host materials for efficient fluorescent and phosphorescent organic light-emitting diodes with high hole mobility. This is due to its electron-rich property from two carbazolyl units.
气味 (Odor)白色粉末
常见问题列表
背景
N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物，其中4，4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应，但反应条件苛刻，催化剂用量大，后处理困难，产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末，Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应，也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应，广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中，但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。用途
4,4'-二(9-咔唑)联苯为烃类衍生物，可用作医药中间体。
制备
惰气气氛下，往一个干燥的50mLSchlenk瓶，加入搅拌子，加入咔唑（0.368g，2.2mmol）和二甲苯（3mL），冷却到5℃，通过注射器滴加甲基氯化镁（3.0MinTHF，2.3mmol，0.77mL）(约1.5min)，加毕搅拌反应15min，转移到手套箱中备用。在手套箱中，往一个耐压管加入4，4’-二氯联苯（0.223g，1.0mmol）、络合物[2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg，0.001mmol)、2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg，0.001mmol)和0.13mL十二烷（作为GC分析的内标）溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中，密封，油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液，滤液减压浓缩，残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1)，得白色固体4，4’-二(9-咔唑)联苯0.47g，产率98%。