58577-87-0
58577-87-0 结构式
基本信息
(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇, 98+%
H-SER(BZL)-OL
H-D-SER(BZL)-OL
Serinol(Bzl)·HCl
H-Ser(Bzl)-ol.HCl
O-BENZYL-L-SERINOL
O-BENZYL-D-SERINOL
H-L-Ser(Bzl)-ol·HCl
L-Serinol(Bzl) hydrochloride
(R)-2-AMINO-3-BENZYLOXY-1-PROPANOL
物理化学性质
制备方法
4726-96-9
58577-87-0
以(S)-2-氨基-3-(苄氧基)丙酸为原料合成O-苄基-L-丝氨醇的一般步骤：在回流条件下，将O-苄基-L-丝氨酸（15.0 g，76.8 mmol）缓慢加入氢化铝锂（4.37 g，115.3 mmol）的四氢呋喃（THF，150 mL）悬浮液中。反应混合物在回流温度下搅拌1.5小时后，置于冰浴中冷却，依次加入蒸馏水（4.4 mL）、10% NaOH水溶液（4.4 mL）和蒸馏水（4.4 mL）。室温下搅拌18小时后，将混合物过滤，并用THF洗涤滤饼。减压浓缩滤液以除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂比例为CHCl3/MeOH/NH4OH = 10:1:0.1）进行纯化，得到目标产物O-苄基-L-丝氨醇（6.43 g，收率69%），为无色泡沫状物质。其物理性质如下：[α]27D -5.0（c 0.760，甲醇）；1H NMR（CDCl3）δ 7.27-7.41（m，5H），4.53（s，2H），3.39-3.67（m，4H），3.03-3.17（m，1H），1.85（br s，3H）；13C NMR（CDCl3）δ 137.9, 128.2, 127.55, 127.50, 73.1, 72.5, 63.7, 52.3；MS（ESI）m/z 182.2 [M + H]+。NMR数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 851 - 854
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5787 - 5801
[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 46, p. 9387 - 9401
[4] Tetrahedron, 1975, vol. 31, p. 2629 - 2632
[5] Molecules, 2009, vol. 14, # 12, p. 5124 - 5143
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | H52307 | (R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇, 98+% (R)-(+)-2-Amino-3-benzyloxy-1-propanol, 98+% | 58577-87-0 | 250mg | 610元 |
| 2024/04/30 | H52307 | (R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇, 98+% (R)-(+)-2-Amino-3-benzyloxy-1-propanol, 98+% | 58577-87-0 | 1g | 2035元 |
| 2024/01/16 | H52307 | (R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇, 98+% (R)-(+)-2-Amino-3-benzyloxy-1-propanol, 98+% | 58577-87-0 | 5g | 8818元 |