4726-96-9
中文名称
O-苄基-L-丝氨酸
英文名称
O-BENZYL-L-SERINE
CAS
4726-96-9
EINECS 编号
225-220-6
分子式
C10H13NO3
MDL 编号
MFCD00065937
分子量
195.22
MOL 文件
4726-96-9.mol
更新日期
2025/01/07 12:58:30

基本信息
中文别名
H-SER(BZL)-OHO-苄基-L-丝氨酸
英文别名
BENZYL-L-SERINEH-L-SER(BZL)-OH
H-SER(BZL)-OH
L-SERINE BENZYL ETHER
O-BENZYL-L-SERINE
(S)-2-AMINO-3-BENZYLOXYPROPIONIC ACID
SERINE(BZL)-OH
o-(phenylmethyl)-l-serin
O-BENZYL-L-SERINE CRYSTALLINE
O-Benzyl-L-serine,99%
O-Benzyl-L-serine, (S)-2-Amino-3-benzyloxypropanoic acid
(S)-2-Amino-3-(benzyloxy)propanoic acid
3-(Benzyloxy)alanine
3-(Benzyloxy)-L-alanine
O-(Phenylmethyl)-L-serine
所属类别
生物化工:丝氨酸类衍生物物理化学性质
熔点~227 °C (dec.)
沸点359℃
密度1.217
折射率7.3 ° (C=2, 1mol/L HCl)
闪点171℃
储存条件Store at RT.
溶解度酸水溶液(微溶)、DMSO(微溶)、甲醇(微溶)、水(微溶)
酸度系数(pKa)2.10±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +21±2°, c = 2% in acetic acid: water (4:1) (+ 1 Eq HCl)
BRN2114846
制备方法
方法1

23680-31-1

4726-96-9
以N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸为原料合成(S)-2-氨基-3-(苄氧基)丙酸的一般步骤如下:将前一步骤得到的化合物溶解于适量干燥的二氯甲烷(DCM)中,加入三氟乙酸(TFA)1.0mL和三乙基硅烷0.1mL,于室温下搅拌反应2小时,通过薄层色谱(TLC)监测反应至完全。反应完成后,用饱和碳酸氢钠溶液调节反应液的pH至7?8,随后加入二氯甲烷(DCM)进行稀释。有机相用饱和盐水洗涤两次,然后浓缩得到黄色油状液体。最后,通过硅胶柱色谱(洗脱剂比例为氯仿:甲醇=15:1)纯化,得到黄色粉末状固体产物,产率为62.3%。
参考文献:
[1] Patent: CN107082754, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0119; 0124
[2] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 4, p. 521 - 532
[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 30, p. 4149 - 4151
[4] ACS Chemical Neuroscience, 2017, vol. 8, # 8, p. 1681 - 1687
[5] Patent: WO2017/189866, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0210
知名试剂公司产品信息
Sigma Aldrich
4726-96-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
O-苄基-L-丝氨酸O-Benzyl-L-serine,>99.0%(T)(4726-96-9)