5872-08-2
中文名称
DL-10-樟脑磺酸
英文名称
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
CAS
5872-08-2
EINECS 编号
227-527-0
分子式
C10H16O4S
MDL 编号
MFCD00074827
分子量
232.3
MOL 文件
5872-08-2.mol
更新日期
2024/04/23 18:03:35
5872-08-2 结构式
基本信息
中文别名
DL-10-樟脑磺酸（±）-樟脑-10-磺酸
DL-樟脑磺酸
混旋樟脑磺酸
(+/-)-樟脑-10-磺酸
(±)-樟脑-10-磺酸,98%
英文别名
(+/-)-10-CAMPHORSULFONIC ACID10-CAMPHORSULFONIC ACID
(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID (BETA)
(+/-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID
D-(+)-10-CAMPHORSULFONIC ACID MONOHYDRATE
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID N-HYDRATE
DL-10-CAMPHORSULPHONIC ACID
DL-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
DL-CAMPHORSULFONIC ACID
DL-OXO-10-BORNANESULFONIC ACID
7-dimethyl-2-oxo-(+/-)-bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonicaci
DL-6-oxobornane-10-sulphonic acid
D,L-Camphor sulphonic acid
(±)-Camphor-10-sulfonicacid,98%
Bicyclo2.2.1heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-
(n)-camphor-10-sulfonic acid
Campho 10 Sulphonic Acid
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点203-206 °C (dec.)(lit.)
比旋光度[α]D20 0.0±0.3° (c=5, H2O)
沸点344.46°C (rough estimate)
密度1.2981 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)1.17±0.50(Predicted)
形态颗粒状粉末
颜色略带米色
水溶解性易溶于水。
敏感性吸湿性
BRN3205973
稳定性稳定的。与强碱、强氧化剂不相容。易燃。
InChIKeyMIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N
安全数据
常见问题列表
概述
混旋樟脑磺酸又叫樟脑磺酸，为白色或几乎白色结晶性粉末。樟脑磺酸的分子式为C10H16O4S，具有棱状结晶体,是一对手性光学对映体,分为左旋樟脑磺酸和右旋樟脑磺酸,其熔点分别在193～ 195℃和197～ 200℃。樟脑磺酸是樟脑的衍生物，广泛应用于医药、轻工和日化等行业。目前,其应用主要集中在手性不对称合成、天然产物的高选择性催化以及与聚苯胺等聚合掺杂制备纳米尺度的导电聚合物材料等。
图1：樟脑磺酸的左右旋异构体
制备
天然樟脑主要从樟树植物、姜科植物和山姜种子中提出,具有旋光活性;合成的樟脑一般将松节油经异构化得到莰烯,再经酯化、水解、脱氢反应过程,是消旋体,几乎没有旋光活性。樟脑粉与浓硫酸发生磺化反应得到消旋体樟脑磺酸，再经拆分得到左、右旋樟脑磺酸。合成樟脑磺酸的适宜工艺条件：樟脑粉、浓硫酸和乙酸酐物质的量之比为1.0：1.4：3.0，反应温度10℃，静置时间5d,真空干燥得消旋体樟脑磺酸。以异丙醇为溶剂,采用某醇胺做拆分剂与消旋体樟脑磺酸发生中和反应得樟脑磺酸盐，经纯化分离得到左、右旋樟脑磺酸。
图2：制备原理
拆分
动力学拆分是将消旋樟脑进行有选择性的手性还原,让消旋体中的某一个对映异构体发生选择性还原,留下所需要的异构体,再经纯化处理。也可以加入光学活性氨基酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸、羟基苯甘氨酸、邻氯苯甘氨酸及其衍生物拆分剂,将消旋樟脑磺酸成盐化处理进行分离,再将左、右旋樟脑磺酸铵盐溶液,经层析、薄膜蒸发、结晶、过滤、干燥得到白色结晶体，得左旋和右旋樟脑磺酸。用途
医药中间体、旋光体拆分剂。樟脑磺酸是一种重要的有机合成中间体,旋光体拆分剂。由于其具有的旋光性,在工业上可用于旋光异构体的消旋，同时又广泛作为医药中间体,如用于生产肠道紊乱抑制剂、HIV改善剂等。左、右樟脑磺酸用于光学活性氨基酸类药物的重要拆分剂,如以樟脑磺酸为手性离子对试剂,分离具有-受体阻滞作用和心脏抑制、局部麻醉作用的苯丙醇胺、美托洛尔、普萘洛尔、肾上腺素、沙丁胺醇和阿替洛尔5种物质。将樟脑磺酸进行盐化处理或者通过其它合成路线得到相应的樟脑磺酸盐也具有广泛的用途,例如樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药，可刺激呼吸中枢,使呼吸兴奋,用于治疗呼吸与循环的急性障碍,对抗中枢神经的中毒等;樟脑磺酸铵作为手性离子对试剂添加到流动相中,用来分离芳香醇胺药物对映体。
图3: 樟脑磺酸盐
市场
国内樟脑磺酸需求量大,基本都是依赖进口,樟脑磺酸的价格也非常昂贵,尤其是左旋樟脑磺酸。参考文献
[1] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓,等. 樟脑磺酸的合成与拆分[J]. 南昌大学学报工科版, 2010, 32(4):381-384.[2] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓,等. 手性樟脑磺酸及其盐的合成与应用进展[J]. 江西化工, 2010(2):1-4.
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
DL-10-樟脑磺酸DL-10-Camphorsulfonic acid, 98%(5872-08-2)
Sigma Aldrich
5872-08-2(sigmaaldrich)