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35963-20-3

中文名称 樟脑磺酸
英文名称 (1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
CAS 35963-20-3
EINECS 编号 252-817-9
分子式 C10H16O4S
MDL 编号 MFCD00064158
分子量 232.3
MOL 文件 35963-20-3.mol
更新日期 2024/04/15 13:31:40
35963-20-3 结构式 35963-20-3 结构式

基本信息

中文别名
7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸
樟脑磺酸
L-(-)樟脑磺酸
1R-(-)-樟脑磺酸
1-樟脑磺酸
CLOPIDOGREL INTERMEDIATES
L-樟脑-10-磺酸
左旋樟脑磺酸
(1R)-(-)-樟脑-10-磺酸
(1R)-(-)-樟脑-10-磺酸, 98+%
英文别名
(-)-10-CAMPHORSULFONIC ACID
(1R)-(-)-10-CAMPHORSULFONIC ACID
(1r)-[7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulphonic acid
(1R)-(-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
(1R)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
(1R)-(-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID
(1R)-(-)-CAMPHORSULFONIC ACID
(-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
(-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID
L-10-(-)-CAMPHOR SULFONIC ACID
L-(-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
L-(-)-CAMPHORSULFONIC ACID
L-(+)-CAMPHOR SULFONIC ACID
L(+)-CAMPHORSULPHONIC ACID
L-CAMPHORSULPHONIC ACID
2-Oxo-10-bornane-sulfonicacid
7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2,2,1]heptane-1-methane-sulfonicacid
Camphor-sulphonicacid
(1R)-(−
)-10-Camphorsulfonic acid
d-Camphor-10-sulphonic acid
所属类别
化学试剂:磺酸/亚磺酸

物理化学性质

外观性状棱状结晶体。熔点193-195℃(分解)。不溶于醚,微溶于冰醋酸、乙酸乙酯。在潮湿的空气中易潮解。
熔点198 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-22 º (c=20,H2O)
沸点344.46°C (rough estimate)
密度1.2981 (rough estimate)
折射率-21.5 ° (C=5, H2O)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)1.17±0.50(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至略带米色
PH值1.2-1.4 (20g/l, H2O)
旋光性 (optical activity)[α]20/D 21°, c = 2 in H2O
水溶解性可溶于水
敏感性吸湿性
BRN2809676
稳定性稳定的。吸湿性。与强碱、强氧化剂不相容。
InChIKeyMIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05
警示词危险
危险性描述H314
危险品标志C
危险类别码R34
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29147090

应用领域

用途一
用于医药中间体或异构体产品拆分
用途二
用于旋光异构体的消旋。
用途三
有机合成中间体,拆分剂。

制备方法

方法一
由樟脑与硫酸反应而得。将樟脑、乙酐加入反应锅中搅拌溶解。冷却后滴加硫酸,保持44-45℃反应48小时。然后冷却至6-7℃,结晶,过滤,用少量冰醋酸洗涤结晶,干燥得樟脑磺酸。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介
樟脑磺酸由樟脑经磺化反应制得,可用作医药中间体和氨基酸类药物旋光体拆分剂。樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药,还可以作为呼吸兴奋剂。光学活性左旋和右旋樟脑磺酸是一种重要的手性异构体药物拆分剂,当前只有右旋体可从天然樟脑经溴化磺化而获得,而左旋樟脑磺酸要通过合成混旋体经化学拆分获得。
制备

诱导结晶拆分外消旋樟脑磺酸制左旋和右旋樟脑磺酸方法,包括以下步骤:

(1)外消旋樟脑磺酸盐的制备:

在搅拌釜内加入消旋体、1.2倍重量的水,混合均匀,升温至50‑80℃,反应 1‑3小时,冷却至20‑50℃,用氨水调节PH为5~8,保温3‑5小时,冷却至5‑15℃, 过滤得到白色外消旋樟脑磺酸盐;

(2)右旋樟脑磺酸盐的制备:

控制外消旋樟脑磺酸盐、水、右旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1, 将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜,升温至80‑100℃,保持1‑2小时,冷 却至50‑60℃,按比例加入右旋光学活性诱导剂,保温1‑3小时,冷却至20‑40℃过 滤即得右旋樟脑磺酸盐,滤液用于制备左旋樟脑磺酸盐;

(3)左旋3‑溴樟脑‑10‑磺酸盐的制备:

向步骤(2)的滤液加入外消旋樟脑磺酸盐,控制外消旋樟脑磺酸盐∶水∶左 旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1,将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入 搅拌釜,加入搅拌釜,升温至80‑100℃,保持1‑2小时,冷却至50‑60℃,按比例 加入左旋光学活性诱导剂,保温1‑3小时,冷却至20‑40℃过滤即得左旋樟脑磺酸 盐,滤液用于制备右旋樟脑磺酸盐;

(4)左旋和右旋樟脑磺酸的制备:

将上述得到的左旋和右旋樟脑磺酸盐加水溶解配置成20%~30%的水溶液,分 别装入两个离子搅拌柱中,收集柱溶液置于蒸发器内蒸发至无水,然后加入醋酸溶 剂,结晶,冷却至5~20℃过滤,即得产品。

左旋樟脑磺酸
樟脑磺酸有左旋体、右旋体、外消旋体三种异构体。
白色柱状晶体。熔点193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇,不溶于乙醚,溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液。左旋樟脑磺酸由樟脑与硫酸及醋酐反应而制。有兴奋呼吸中枢,血管运动中枢及心肌的作用,药用为其钠盐。
樟脑磺酸钠为白色结晶粉末。无臭,味初微苦而后甜。有引湿性,易溶于水或热醇,应遮光密闭保存。直接兴奋延髓的呼吸中枢和血管运动中枢,使呼吸加深加快、血压回升;能直接兴奋心肌,使心肌的收缩力加强,输出量增加。用于感染性疾病、中枢抑制药中毒等引起的呼吸抑制,过劳、高热、中毒、中暑等引起的急性心衰。
左旋樟脑磺酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16B21553(1R)-(-)-樟脑-10-磺酸, 98+%
(1R)-(-)-Camphor-10-sulfonic acid, 98%
35963-20-325g668元
2024/01/16B21553(1R)-(-)-樟脑-10-磺酸, 98+%
(1R)-(-)-Camphor-10-sulfonic acid, 98%
35963-20-3100g1153元
2024/01/16B21553(1R)-(-)-樟脑-10-磺酸, 98+%
(1R)-(-)-Camphor-10-sulfonic acid, 98%
35963-20-3500g6482元
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