589-06-0
589-06-0 结构式
基本信息
4-(4-氟苯基)丁酸,97%
CHEMBRDG-BB 4002813
TIMTEC-BB SBB010216
4-(p-fluorophenyl)butyric acid
4-(4-Fluorophenyl)butanoic acid
4-Fluorobenzenebutanoic acid
物理化学性质
制备方法
366-77-8
589-06-0
4-(4-氟苯基)丁酸的合成：在圆底烧瓶中加入4-(4-氟苯基)-4-氧代丁酸（0.98 g，5 mmol）和85% KOH（0.79 g，12 mmol），装配Dean-Stark装置和回流冷凝器，悬浮于二乙二醇（10 mL）中。室温下缓慢加入50%肼一水合物（1.20 g，12 mmol），随后将反应混合物加热至120-130℃，维持2小时。约45分钟后，反应混合物变为均相。2小时后，升温至180-200℃，继续搅拌3小时，通过Dean-Stark分水器除去残余的肼和水。反应完成后，冷却至室温，用H2O（10 mL）稀释，倒入2.5N HCl水溶液（20 mL）中。用EtOAc（3×15 mL）萃取有机产物，合并有机相，用盐水（10 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。通过柱色谱法（30-50% EtOAc/己烷）纯化，得到目标产物4-(4-氟苯基)丁酸，为透明粘稠油状物（0.32 g，35%）。1H NMR（500 MHz, CDCl3）：δ 11.50（br, 1H）, 7.16（m, 2H）, 7.00（m, 2H）, 2.67（t, J = 7.6 Hz, 2H）, 2.40（t, J = 7.4 Hz, 2H）, 1.97（quin, J = 7.5 Hz, 2H）。13C NMR（125 MHz, CDCl3）：δ 180.16, 161.34（d, J = 243.4 Hz）, 136.74, 129.76（d, J = 7.3 Hz）, 115.09（d, J = 20.9 Hz）, 34.09, 33.20, 26.24。
参考文献：
[1] Patent: US5872118, 1999, A
[2] Patent: US6124284, 2000, A
[3] Patent: US5719186, 1998, A
[4] Archiv der Pharmazie, 1998, vol. 331, # 12, p. 395 - 404
[5] Patent: WO2015/134973, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 98