59524-02-6

3262-72-4

100-39-0

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一般步骤：向搅拌的N-Boc-L-丝氨酸（4.87 mmol）的DMF（100 mL）溶液中加入碳酸铯（5.11 mmol），继续搅拌30分钟。随后加入苄基溴（5.84 mmol），将反应混合物搅拌12小时。反应完成后，用乙酸乙酯（25 mL）稀释反应混合物，依次用溴化锂水溶液（3×15 mL）、碳酸氢钠水溶液（2×15 mL）和饱和食盐水（2×15 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过快速色谱法（洗脱剂：石油醚/乙醚=1:1）纯化，得到Boc-L-丝氨酸苄酯（收率100%），为白色固体。Rf = 0.26（石油醚/乙醚=1:1）。 向搅拌的N-Boc-L-丝氨酸（2.44 mmol）的DMF（50 mL）溶液中加入碳酸铯（2.56 mmol），继续搅拌30分钟。随后加入苄基溴（2.92 mmol），将反应混合物搅拌12小时。反应完成后，用乙酸乙酯（15 mL）稀释反应混合物，依次用溴化锂水溶液（3×10 mL）、碳酸氢钠水溶液（2×10 mL）和饱和食盐水（2×10 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过快速色谱法（洗脱剂：石油醚/乙醚=1:1）纯化，得到Boc-L-丝氨酸苄酯（收率100%），为白色固体。Rf = 0.26（石油醚/乙醚=1:1）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 20, p. 3401 - 3404

[2] Patent: WO2005/41899, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 94; 102-103

[3] Patent: WO2005/41899, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 94; 102-103

[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 45, p. 18809 - 18815

[5] Patent: US2017/158720, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0114; 0115; 0171; 0172