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56-45-1

中文名称 L-丝氨酸
英文名称 L-Serine
CAS 56-45-1
EINECS 编号 200-274-3
分子式 C3H7NO3
MDL 编号 MFCD00064224
分子量 105.09
MOL 文件 56-45-1.mol
更新日期 2024/04/27 11:06:36
56-45-1 结构式 56-45-1 结构式

基本信息

中文别名
beta-羟基丙氨酸
L-丝氨酸
L-2-氨基-3-羟基丙酸
L-β-羟基丙氨酸
L-蚕丝氨基酸
L-丝氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
絲氨酸
2-胺-3-羥丙酸
絲胺酸
Γ-羥-Α-胺丁酸
羥丁胺酸
Α-氨基-Β-羟基丙酸
L-丝氨酸/Β-羟基丙氨酸
英文别名
3-hydroxy-alanine
3-HYDROXY-L-ALANINE
8-HYDROXY-L-ALANINE
BETA-HYDROXYALANINE
H-L-SER-OH
H-SER-OH
L-2-AMINO-3-HYDROXYPROPANOIC ACID
L-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACID
L-BETA-HYDROXYALANINE
L-SER
L-(-)-SERINE
L-(+)-SERINE
L-SERINE
(S)-(+)-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACID
(S)-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACID
SER
SERINE
SERINE, L-
(S)-(+)-SERINE
(s)-2-amino-3-hydroxypropanoicacid
所属类别
生物化工:常见氨基酸及蛋白质类
所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物
所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂(营养增补: 氨基酸
所属类别三
生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸

物理化学性质

外观性质无色六片状或棱柱体结晶。有甜味。溶于水和无机酸,不溶于有机溶剂、无水乙醇、乙醚和苯。密度:1.6 熔点:222 °C
外观性状六面形片状结晶或棱柱形晶体。 溶于水(20℃,25g/100ml水)。
溶解性溶于水(20℃,25g/100ml水)。
熔点222 °C (dec.)(lit.)
比旋光度15.2 º (c=10, 2N HCl)
沸点197.09°C (rough estimate)
密度1.6
折射率1.4368 (estimate)
闪点150°C
储存条件Store at 0-5
溶解度H2O: 50 mg/mL
酸度系数(pKa)2.19(at 25℃)
形态powder
颜色白色
PH值5-6 (100g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)wh. cryst. or cryst. powd., odorless, sweet taste
旋光性 (optical activity)[α]20/D +13.5±0.5°, c = 5% in 5 M HCl
水溶解性250 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
Merck14,8460
检测方法MP.Rotation
升华点150 ºC
BRN1721404
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyMTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N
LogP-1.580
NIST化学物质信息L-Serine(56-45-1)
EPA化学物质信息L-Serine (56-45-1)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany3
RTECS号VT8100000
F3
TSCAYes
海关编码29225000

应用领域

用途一
用作生化试剂和食品添加剂
用途二
营养增补剂。
用途三
用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。
用途四
生化研究。配制组织培养基。
参考质量标准二
比旋光度[α]20D+14°-+16°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl),纸层析合格。
参考质量标准三
FCC,1996
含量(以干基计)
98.5%~101.5%
重金属(以Pb计,GT-16-2)
≤0.002
铅(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃,3h)
≤0.3%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(干燥后试样10g/100ml,2mo1/L HCl)
+13.6°~+16°
[α]D25
+13.2°~+15.6°
参考质量标准一
原料药
中国药典2000年版211页
指标名称
指标
指标名称
指标
C3H7NO3 含量/%
≥98.5/铵盐/%
≤0.02
比旋度[0.1g/ml HCl (18→100)]/其他氨基酸/%
≤0.5
+14°-+16°/干燥失重/%
≤0.3
酸度pH (0.3 g/30ml H2O)/5.5-6.5/炽灼残渣/%
≤0.1
溶液透光率(1g/20ml H2O, 430nm)/%
铁盐/%
≤0.002
≥98.0
重金属
≤百万分之十五
氯化物/%
≤0.02/砷盐/%
≤0.00015
硫酸盐/%
≤0.03/热原/符合规定

制备方法

方法一
由L-丝氨酸含量多的蛋白质水解后,由离子交换树脂回收而得。
由甲酸乙酯与马尿酸乙酯作用而得。
以糖类为原料经发酵法制得。
方法二
在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应,减压蒸干后用乙酸乙酯萃取,经活性炭处理、酰化酶I拆分后得产品。
方法三
方法一、水解法
以蚕茧茧衣为原料进行酸水解, 然后用离子交换水进行分离纯化。
工艺过程:茧衣[酸水解]→[HCl, 110℃, 24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂,氨水,pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸
酸水解 在水解缸内放入茧衣30kg, 在加入150L浓度为6mol/L的HCl, 搅拌加热保持110℃ 24h后, 冷却至60℃以下, 再过滤, 滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤,洗液合并到滤液中,约得800L的水溶液。
脱酸脱液 将水解液100L, 以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子 (150mm×2000mm 聚氯乙烯, 两根各内装树脂25L), 再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。 接着将浓度为0.3mol/L的氨水, 以80-100ml/min的流速, 自上而下通过柱子进行洗脱, 直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。 最后再用1mol/L的氨水, 洗酪氨酸,并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。
分级分离 取上述洗脱液, 上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根:
第1根 150mm×2000mm, 内装24L树脂(聚氯乙烯)
第2根 150mm×1800mm, 内装22L树脂(聚氯乙烯)
第3根 150mm×1600mm, 内装20L树脂(聚氯乙烯)
第4根 150mm×1400mm, 内装10L树脂(聚氯乙烯)
首先将1mol/L NaOH溶液把洗脱液调至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子,至树脂饱和后用纯水洗至中性,再将第1和第2根柱子串联, 用0.1mol/L HCl洗脱, 流速约为80-100ml/min, 至流出液有氨基酸时开始收集,共收25瓶 (1000 ml/瓶), 再串联第3根柱子, 待有氨基酸流出时收集50L, 弃去第1根柱子。 串联第4根柱子, 再继续洗脱, 至流出液有氨基酸时,收集到pH2-3时为止, 大约50瓶。 对各组收集液作纸层析, 将含丝氨酸的收集液合并。
浓缩、结晶、精制 将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现, 冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜, 析出结晶后过滤, 烘干, 得L-丝氨酸。 按茧衣计算, 收率约4%。
方法二、添加前体的发酵法
L-丝氨酸在生物体内代谢运转速度极快, 直接发酵法生产很困难。 一般多采用添加前体的发酵法。 添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸, 其中以甘氨酸为前体的巳工业化。 产生菌可分为两类:异氧型和甲基营养型细菌。
异氧型菌株, 甘氨酸生产L-丝氨酸
甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八叠球菌]→[发酵]L-丝氨酸
甲基营养型菌株, 甘氨酸生产L-丝氨酸
甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌]→[发酵]L-丝氨酸
方法三、化学合成法
DL-丝氨酸可有以羟基乙醛为原料的合成法等, 然后拆分得L-丝氨酸。
以羟基乙醛为原料的合成法

以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法

以乙烯基化合物为原料的合成法

方法四、酶法
以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料, 使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用, 生产L-丝氨酸。
DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-丝氨酸。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

理化性质

L-丝氨酸为中性氨基酸,其等电点为5.68。L-丝氨酸为六面形片状结晶或棱柱形晶体,无臭,味甜。L-丝氨酸的溶解度为50g/L,易溶于水和甲酸,在20℃时,其在水中的溶解度为250g/L,在乙醇、乙醚和丙酮中几乎不溶。

性状
L丝氨酸为白色结晶体或结晶粉末。
应用

L-丝氨酸是脂肪族极性氨基酸中的一种,属于生糖氨基酸,广泛存在于天然的蛋白质中。L-丝氨酸作为一种组成蛋白质的基本氨基酸广泛应用于医药、食品、化妆品等行业,市场需求量不断增加。

鉴别试验
取0.1%试样液5ml,加lml水合茚三酮试液(TS-250),应出现红紫色或紫色。
取试样约500rag,溶于10ml水中,加200mg高碘酸并加热,应产生甲醛气味。
含量分析
与“DL-丝氨酸(01126)”相同。
毒性
可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
使用限量
占总蛋白质量的8.4%(FDA,§172.320,2000)。
L-丝氨酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N0650L-丝氨酸
L-Serine
56-45-1500mg400元
2024/01/25HY-N0650L-丝氨酸
L-Serine
56-45-110mM * 1mLin Water500元
2024/01/25HY-N0650L-丝氨酸
L-Serine
56-45-11g500元
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