598-31-2
中文名称
溴丙酮
英文名称
BROMOACETONE
CAS
598-31-2
EINECS 编号
209-928-2
分子式
C3H5BrO
MDL 编号
MFCD00039188
分子量
136.98
MOL 文件
598-31-2.mol
更新日期
2023/10/09 23:45:49
598-31-2 结构式
基本信息
中文别名
溴丙酮1-溴-2-丙酮
1-溴丙酮
英文别名
1-BROMO-2-PROPANONEAcetoffyl bromide
BROMO-2-PROPANONE
BROMOACETONE
Bromopropanone
1-bromo-2-propanon
1-Bromo-2-Propaone
1-Bromoacetone
1-bromo-propan-2-one
2-Propanone, bromo-
2-propanone,1-bromo-
Acetonyl bromide
acetonylbromide
Acetylmethyl bromide
acetylmethylbromide
alpha-Bromoacetone
bromo-2-propanon
Bromomethyl methyl ketone
bromomethylmethylketone
B-Stoff
物理化学性质
外观性质无色液体, 有刺激性臭味, 接触空气转变成紫色。
外观性状无色刺激性液体。熔点-36.5℃，沸点137℃，相对密度1.634（23℃），折光率1.4679（25℃）。熔于乙醇、丙酮，不溶于水。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、丙酮。
熔点-36,5°C
沸点137°C
密度1,63 g/cm3
折射率nD15 1.4697
闪点51℃
比重1.63 (0℃)
NIST化学物质信息2-Propanone, 1-bromo-(598-31-2)
EPA化学物质信息Bromoacetone (598-31-2)
598-31-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放毒性分级
高毒急性毒性
吸入- 人 LCL0: 572 PPM/ 10分可燃性危险特性
明火可燃; 受热分解有毒溴化物气体类别
有毒物品灭火剂
泡沫、干粉、砂土、二氧化碳常见问题列表
应用
溴丙酮是有机化学中常用的一种丙酮化和合成杂环化合物的试剂，经常用在双官能团或多官能团底物的关环反应中。例如：溴代丙酮在氢氧化钠水溶液中反应生成羟基丙酮；而当其与含羟基(或巯基)化合物，如酚、醇等作用时，则可生成β-羰基醚，如醇钠与溴代丙酮的反应。合成方法
在0°C下，加入氢氧化钠（2.0 g）在水中（25 mL）的溶液，溴（0.85 mL，16.6 mmol）。将α-氯酮溶液搅拌15分钟。加入溴化乙烯（300 mg）的丙酮（10 mL）溶液和乙酸（4 mL）的次溴酸钠溶液（1.70 mL，1.13 mmol，0.664 M），冷却至0°C。在0°C下搅拌溶液1小时。通过薄层色谱法监测反应。将溶液倒入饱和碳酸氢钠溶液中。用二氯甲烷稀释反应物。用二氯甲烷提取水层两次。用MgSO4干燥合并的有机层。浓缩合并的有机层。通过硅胶（己烷/乙醚，7/3）上的快速色谱法纯化粗产物得到溴丙酮。
图 溴丙酮的合成路线