60011-16-7
中文名称
(S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯
英文名称
(S)-tert-Butanethiosulfinate
CAS
60011-16-7
分子式
C4H9OS2-
MDL 编号
MFCD08275214
分子量
137.24
MOL 文件
60011-16-7.mol
更新日期
2025/04/27 16:07:57
60011-16-7 结构式
基本信息
中文别名
(S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 英文别名
(S)-TERT-BUTANETHIOSULFINATE(S)-(-)-TERT-BUTYL TERT-BUTANETHIOSULFINATE
(S)-S-TERT-BUTYL 2-METHYLPROPANE-2-SULFINOTHIOATE
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
沸点64 °C(Press: 0.23 Torr)
密度1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Colorless to off-white Solid-Liquid Mixture
制备方法
方法1
110-06-5
60011-16-7
以叔丁基二硫为原料合成(S)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯的一般步骤如下：首先，将(1R,2S)-脯氨醇三甲硅烷基醚与等摩尔量的3,5-二甲基甲醛反应，制备配体L2（具体制备方法参见：Org. Synth. 2005, 82, 157）。随后，将配体L2（5.0 mmol）与VO(acac)2（1.27 g，4.8 mmol）在丙酮中混合，搅拌反应1小时，直至系统颜色变深且TLC显示反应完成。接着，将二乙基叔丁基醚（169.4 g，0.95 mol）溶解于190 mL丙酮中，并将反应体系温度控制在-5°C至0°C。在此温度下，缓慢滴加30%过氧化氢（1.02 mol），滴加过程约需20至22小时，期间保持原料和产物的温度。当原料与产物的比例达到90:1时，视为反应终点，整个过程中温度不得超过35°C。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入400 mL二乙氧基甲烷（DEM）进行分层处理。有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后，测定溶液中(S)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯的含量。以乙酰基叔丁基硫酯为外标，产物收率为92%（169.8 g，0.87 mol），对映体过量（ee）值为96.5%。
参考文献：
[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019