603-86-1
中文名称
2-氯-6-硝基苯酚
英文名称
2-CHLORO-6-NITROPHENOL
CAS
603-86-1
EINECS 编号
210-061-7
分子式
C6H4ClNO3
MDL 编号
MFCD00024233
分子量
173.55
MOL 文件
603-86-1.mol
更新日期
2025/05/22 09:56:09
603-86-1 结构式
基本信息
中文别名
2-硝基-6-氯苯酚2-氯-6-硝基苯酚
英文别名
1-CHLORO-2-HYDROXY-3-NITROBENZENE2-CHLORO-6-NITROPHENOL
6-NITRO-O-CHLOROPHENOL
2-chloro-6-nitro-pheno
Phenol, 2-chloro-6-nitro-
2-NITRO-6-CHLOROPHENOL
所属类别
化学试剂：硝基化合物物理化学性质
熔点67-71 °C
沸点217.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.4914 (rough estimate)
折射率1.5810 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)5.43±0.24(Predicted)
形态结晶粉末
颜色黄色固体
最大波长(λmax)405nm(lit.)
InChIInChI=1S/C6H4ClNO3/c7-4-2-1-3-5(6(4)9)8(10)11/h1-3,9H
InChIKeyICCYFVWQNFMENX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1Cl
EPA化学物质信息Phenol, 2-chloro-6-nitro- (603-86-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S37/39-S26
危险品运输编号2811
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29089990
制备方法
方法1
95-57-8
603-86-1
以2-氯苯酚为原料合成2-氯-6-硝基苯酚的一般步骤：将2-氯苯酚（0.155 mol，15.8 mL）溶解于冰醋酸（42 mL）中，并将溶液冷却至5℃。在45分钟内，通过恒压滴液漏斗缓慢滴加硝酸（0.163 mol，6.8 mL），同时保持磁力搅拌。滴加完毕后，将反应混合物在5℃下继续搅拌30分钟。随后，将反应液缓慢倒入冰水（约250 mL）中淬灭反应。通过过滤去除反应中生成的黑色固体。将所得深棕色液体进行水蒸气蒸馏，收集馏出物中的黄色固体。最后，通过水重结晶纯化，得到目标产物2-氯-6-硝基苯酚，收率为18%。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 4, p. 403 - 406
[2] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 20, p. 2985 - 2992
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 18, p. 3435 - 3450
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3521 - 3525
[5] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1692