605-38-9
中文名称
2,3-吡啶二甲酸二甲酯
英文名称
2,3-Pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
CAS
605-38-9
分子式
C9H9NO4
MDL 编号
MFCD00186549
分子量
195.17
MOL 文件
605-38-9.mol
更新日期
2025/08/11 15:40:27
605-38-9 结构式
基本信息
中文别名
2,3-吡啶二甲酸二甲酯 英文别名
2,3-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID DIMETHYL ESTERDIMETHYL 2,3-PYRIDINEDICARBOXYLATE
DIMETHYL PYRIDINE-2,3-DICARBOXYLATE
DIMETHYL QUINOLINATE
PYRIDINE-2,3-DICARBOXYLIC ACID DIMETHYL ESTER
QUINOLINIC ACID DIMETHYL ESTER
Pyridinedicarboxylicaciddimethylester
methylquinolinic acid, 2,3-dimethyl ester
Quinolinic acid dimethyl
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点56°C
沸点262.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.231±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.83±0.10(Predicted)
形态固体
颜色White to Light yellow to Light orange
InChIInChI=1S/C9H9NO4/c1-13-8(11)6-4-3-5-10-7(6)9(12)14-2/h3-5H,1-2H3
InChIKeyYLGIBCYHQZTFQL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=CC=C1C(OC)=O
制备方法
方法1
67-56-1
89-00-9
605-38-9
将2,3-吡啶二甲酸（80g，0.48mol）溶于甲醇（400ml）中，室温搅拌30分钟。随后缓慢滴加浓硫酸（94.1g，0.96mol），滴加时间约1小时。反应混合物加热至60℃，搅拌反应过夜。反应完成后，减压蒸馏除去甲醇。将浓缩液缓慢倒入碳酸钠水溶液中，期间有大量气体产生。调节pH至7-8，用二氯甲烷（1000ml × 2）萃取。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到淡黄色固体2,3-吡啶二羧酸二甲酯（89.7g，纯度99%，收率95.8%）。
参考文献：
[1] Patent: CN105566319, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0185; 0186; 0187; 0188
[2] Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 87 - 94
[3] Patent: EP3252059, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0686; 0686-0688
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 397 - 404
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 3, p. 433 - 450