6081-61-4
6081-61-4 结构式
基本信息
N-苄氧羰基-D-丝氨酸, 98+%
CBZ-D-SER-OH
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-SERINE
N-ALPHA-CBZ-D-SERINE
N-BENZYLOXYCARBONYL-D-SERINE
N-CARBOBENZOXY-D-SERINE
N-CBZ-D-SERINE
Z-D-SERINE
Z-D-SER-OH
N-Benzyloxycarbonyl-D-serine,98+%
CBZ-D-SERINE
N-(Carbobenzyloxy)-D-serine
Z-D-SERINE extrapure
(2R)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid
(R)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropinic acid
(R)-3-Hydroxy-2-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid
物理化学性质
制备方法
312-84-5
501-53-1
6081-61-4
一般步骤：将碳酸氢钠（605 g，5.72 mol）溶于水（3 L）中，冰浴冷却至0-5℃。分批加入D-丝氨酸（200 g，1.90 mol），分8-10份，每次间隔20-30分钟。随后，在1小时内缓慢滴加50%氯甲酸苄酯的甲苯溶液（780 g，2.29 mol），保持温度在0-5℃。反应混合物在0-5℃下搅拌2小时，然后升至室温继续搅拌2小时。加入乙酸乙酯（400 mL），用盐酸调节pH至2.0。用乙酸乙酯（2×800 mL）萃取产物。合并有机相，减压浓缩至约640 mL，得到悬浮液。加入环己烷（1200 mL），浆化6小时。过滤收集纯化产物，50℃减压干燥，得到(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基丙酸（432.5 g，95%收率），为白色固体，熔点119-120℃（文献值119℃），[α]D25 -5.08（c 2.7，乙酸）。IR（ν, cm-1）：1689（C=O），1749（C=O），3319（NH），3338（OH）。UV（λmax, nm）：208。1H NMR（CD3OD, δ, ppm, J/Hz）：3.83-3.92（2H, m, CH2），4.30（1H, t, J=8.8, NCH），5.13（2H, s, CH2），7.29-7.40（5H, m, Ph-H）。13C NMR（CD3OD, δ, ppm）：57.7，63.1，67.7，128.9（2C），129.0，129.5（2C），138.1，158.6，173.8。质谱（m/z, Irel%）：238 [M-H]-（100）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 19, p. 3114 - 3116
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017, vol. 53, # 11, p. 1248 - 1253
[3] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2017, vol. 53, # 11, p. 1248 - 1253,6
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 16, p. 3067 - 3074
[5] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5169 - 5170