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60886-80-8

中文名称 (1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺
英文名称 (1S)-(-)-CAMPHORSULFONYLIMINE
CAS 60886-80-8
分子式 C10H15NO2S
MDL 编号 MFCD00064576
分子量 213.3
MOL 文件 60886-80-8.mol
更新日期 2023/03/20 19:41:21
60886-80-8 结构式 60886-80-8 结构式

基本信息

中文别名
(1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺
英文别名
(-)-10-CAMPHORSULFONIMINE
(1S)-(-)-(10-CAMPHORSULFONYL)IMINE
(1S)-(-)-CAMPHORSULFONYLIMINE
(3AS)-(-)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-8,8-DIMETHYL-3H-3A,6-METHANO-2,1-BENZISOTHIAZOLE 2,2-DIOXIDE
(3AS)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-8,8-DIMETHYL-3H-3A,6-METHANO-2,1-BENZISOTHIAZOLE-2,2-DIOXIDE
(7S)-(-)-10,10-DIMETHYL-3-THIA-4-AZATRICYCLO[5.2.1.01,5]DEC-4-ENE 3,3-DIOXIDE
(7S)-10,10-DIMETHYL-3-THIA-4-AZATRICYCLO[5.2.1.01,5]DEC-4-ENE-3,3-DIOXIDE
(7S)-(-)-10,10-DIMETHYL-5-THIA-4-AZATRICYCLO[5.2.1.0(3,7)]DEC-3-ENE-5,5-DIOXIDE
D-(-)-CAMPHORSULFONYL IMINE
(7S)-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo-(5.2.1.0
Bornanesultam
SCamphorsulfonylimine
3H-3a,6-Methano-2,1-benzisothiazole, 4,5,6,7-tetrahydro-8,8-dimethyl-, 2,2-dioxide, (3aS,6R)-
(1s)-(-)-10,10-dimethyl-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene 3,3-dioxide
(1S)-(-)-10,10-Dimethyl-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene 3,3-dioxide, (3aS)-(-)-4,5,6,7-Tetrahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole-2,2-dioxide
(1R,7S)-10,10-Dimethyl-5-thia-4-azatricyclo[5.2.1.03,7]deca-3-ene 5,5-dioxide

物理化学性质

熔点228-230 °C(lit.)
沸点337℃
密度1.50
折射率-31 ° (C=2, CHCl3)
闪点158℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于丙酮、二氯甲烷、热甲醇
酸度系数(pKa)-1.63±0.40(Predicted)
形态固体
颜色白色结晶
旋光度 (Optical Rotation)[α]19/D 34°, c = 1 in chloroform
BRN85296

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H335-H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
海关编码2934.99.9001

制备方法

方法1

213914-68-2

213914-70-6

左旋樟脑磺内酰胺

94594-90-8

(1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺

60886-80-8

在圆底烧瓶中,加入40.00g(0.105mol)的(3aS,6R,7aR)-1-[(2S)-2-烯丙基辛酰基]-8,8-二甲基六氢-3a,6-甲醇-2,1-苯并异噻唑-2,2-二氧化物和160ml二甘醇二甲醚,将混合物冷却至17℃,同时通入氮气以维持氧气浓度在5%以下直至反应结束。随后,加入0.51g(0.005mol)的35%过氧化氢溶液,接着在17℃下同时滴加15.79g(0.162mol)的35%过氧化氢水溶液和19.61g(0.168mol)的48%氢氧化钾水溶液。反应持续1小时后,在17℃下继续搅拌2小时,并通过HPLC监测反应完成。随后,将21.14g(0.168mol)亚硫酸钠溶于110ml水中,加入反应混合物中,在室温下滴加58.97g(0.566mol)的35%盐酸,控制温度在5至12℃下1小时内完成滴加。将混合物加热至21℃并搅拌35分钟后,加入200ml甲基叔丁基醚,搅拌10分钟,分离并弃去水层。有机层用盐水溶液(1.60g NaCl溶于200ml自来水)洗涤,再加入2.40g正庚烷和相同配方的盐水溶液,搅拌15分钟后分离弃去水层,通过GC确认洗涤完成。有机层在常压下浓缩,加入240ml正庚烷后继续真空浓缩至约160ml。将残余物冷却至0至10℃并搅拌30分钟,过滤收集晶体,用40ml正庚烷洗涤,减压干燥,得到6.48g樟脑磺内酰胺(产率28.7%,GC纯度98.23%)。滤液减压浓缩后加入正庚烷,得到72.17g(0.105mol)的(2S)-2-(2-丙烯基)辛酸/庚烷溶液。进一步处理得到(2S)-2-(2-丙烯基)辛酸的环己胺盐20.29g(产率82.1%,光学纯度100%)。

参考文献:

[1] Patent: US2009/118542, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6

(1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B20823(1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺, 98+%
(1S)-(-)-Camphorsulfonylimine, 98+%
60886-80-81g300元
2025/05/22B20823(1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺, 98+%
(1S)-(-)-Camphorsulfonylimine, 98+%
60886-80-85g1415元
2025/05/22B20823(1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺, 98+%
(1S)-(-)-Camphorsulfonylimine, 98+%
60886-80-825g5849元
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