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6112-76-1

中文名称 6-巯基嘌呤(一水合物)
英文名称 6-Mercaptopurine monohydrate
CAS 6112-76-1
EINECS 编号 212-968-3
分子式 C5H6N4OS
MDL 编号 MFCD03854445
分子量 170.19
MOL 文件 6112-76-1.mol
更新日期 2024/04/22 14:02:30
6112-76-1 结构式 6112-76-1 结构式

基本信息

中文别名
6-巯基嘌呤(一水合物)
6-巯基单酯
6-巯基嘌呤单水合物
嘌呤-6-硫醇
6-巯基嘌呤一水物
6-巯(基)嘌呤一水合物
巯嘌呤
6-羟基嘌呤单水合物
英文别名
6-MERCAPTOPURINE HYDRATE
6-MERCAPTOPURINE MONOHYDRATE
6MP H2O
6MP MONOHYDRATE
6-PURINETHIOL MONOHYDRATE
6-thiohypoxanthine monohydrate
7H-PURINE-6-THIOL HYDRATE
LEUKERIN MONOHYDRATE
MERCALEUKIN MONOHYDRATE
MERCAPTOPURINE
MERCAPTOPURINE, MONOHYDRATE
MERCAPTOPURINE MONOHYDRATE, 6-
PURINE-6-THIOL, MONOHYDRATE
1,7-dihydro-6h-purin-6-thion,monohydrat
1,7-dihydro-6h-purine-6-thionemonohydrate
1,7-dihydro-6h-purine-6-thionmonohydrate
6h-purin-6-thion,monohydrat
6-merkaptopurin,monohydrat
purin-6-thiol,monohydrat
6-MERCAPTOPURIN HYDRAT 99%
所属类别
生物化工:核苷酸及其类似物

物理化学性质

外观性状单水合物为微黄色结晶粉末。熔点312-314℃,易溶于碱性溶液,略溶于热水,不溶于水、丙酮、乙醚。
熔点>300 °C(lit.)
储存条件Store at 0-5
溶解度INSOLUBLE
形态细粉
颜色黄色
水溶解性INSOLUBLE
Merck14,5871
BRN4012091
BCS Class4
稳定性稳定的。与强氧化剂、酸、强碱不相容。对光敏感。

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06,GHS08
警示词危险
危险性描述H301-H341-H361fd
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S22-S36/37/39-S45
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号UP0400000
海关编码29335995

应用领域

用途一
6-巯基嘌呤、溶癌呤、硫唑嘌呤的中间体,本身可作为抗肿瘤药物。

制备方法

方法一
可从7-氨基噻唑并[5,4-d]嘧啶制取,或从6-羟基嘌呤以硫化磷经置换制得。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介
巯嘌呤(英语:Mercaptopurine,简称6-MP,又名6-巯基嘌呤、巯基嘌呤或巯唑嘌呤)是一种硫嘌呤类化疗药物和免疫抑制剂。
适应症

巯嘌呤主要用于急性白血病(包括急性粒细胞白血病和急性淋巴细胞白血病)的维持治疗,同时也被用于治疗恶性葡萄胎、绒毛膜上皮癌、真红细胞增多症、银屑病关节炎、和炎症性肠炎(如克罗恩病和溃疡性结肠炎)。

有研究显示巯嘌呤在体外具有抗副结核分枝杆菌(Mycobacterium paratuberculosis)的活性。

作用机理
巯嘌呤是一种嘌呤类似物,属于嘌呤拮抗剂类抗代谢物。它能够抑制酰胺转移酶,从而干扰嘌呤核苷酸合成;能够抑制次黄嘌呤核苷酸转为腺嘌呤核苷酸及次黄嘌呤核苷酸转为黄嘌呤核苷酸、鸟嘌呤核苷酸的过程;还能够抑制烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)的合成及引起脱氧腺苷三磷酸(dATP)和脱氧鸟苷三磷酸(dGTP)水平的下降。这使得巯嘌呤能够有效抑制DNA的合成,从而抑制肿瘤细胞的生长。
生物活性
6-Mercaptopurine (6-MP) Monohydrate是一种广泛使用的抗白血病药剂和免疫抑制药,通过将巯嘌呤甲基转移酶代谢物整合到 DNA 和 RNA 能够抑制嘌呤的从头合成。
体外研究

Mercaptopurine被广泛用于治疗恶性肿瘤,风湿性疾病,皮肤病,炎性肠道疾病,和实体器官移植排斥反应。 Mercaptopurine通过抑制磷酸核糖焦磷酸酰胺转移酶(PRPP酰胺转移酶),抑制嘌呤核苷酸合成和代谢。PRPP酰胺转移酶是嘌呤和成的限速酶。它会改变RNA和DNA的合成和功能。Mercaptopurine也会干扰核苷互变现象和糖蛋白的合成。

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