61894-99-3
中文名称
3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
英文名称
3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
CAS
61894-99-3
分子式
C12H14N2
分子量
186.25
MOL 文件
61894-99-3.mol
更新日期
2025/11/24 09:16:46
61894-99-3 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-四氢咔唑3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺
2,3,4,9 - 四氢- 1H- 3-咔唑胺
英文别名
3-amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol3-aMino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
1H-Carbazol-3-amine, 2,3,4,9-tetrahydro-
TIANFU-CHEM - 3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点362.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)17.54±0.40(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
制备方法
方法1
![8-氨基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷](/CAS/GIF/97096-16-7.gif)
97096-16-7
100-63-0
61894-99-3
以8-氨基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷和苯肼为原料合成2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺的一般步骤如下：在圆底烧瓶中加入10% (w/v) 硫酸水溶液（30 mL），随后加入(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)二甲胺（12a，1.5 g，8.1 mmol）。在室温下缓慢加入苯肼（1.52 g，14.08 mmol）。将反应混合物加热至回流温度（95-100°C），并维持回流2-3小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物冷却至10-15°C。随后，用20% (w/v) 氢氧化钠水溶液碱化反应混合物，水层用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。通过真空蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/三乙胺 = 9:0.2）纯化，得到2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺（13a，0.8 g），产率为50%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 22, p. 6980 - 6985,6