62-44-2
中文名称
非那西丁
英文名称
Phenacetin
CAS
62-44-2
EINECS 编号
200-533-0
分子式
C10H13NO2
MDL 编号
MFCD00009094
分子量
179.22
MOL 文件
62-44-2.mol
更新日期
2024/04/19 07:56:05
62-44-2 结构式
基本信息
中文别名
对乙酰氨基苯乙醚对乙酰乙氧基苯胺
非那西丁
乙酰乙氧基苯胺
醋酰氧乙苯胺
非那西汀
乙酰对氨基苯乙醚
4-乙氧基乙酰苯胺
N-乙酰-4-乙氧基苯胺
N-乙酰基对乙氧基苯胺
对乙氧基乙酰苯胺
非那西丁(乙酰对氨基苯乙醚)
非那西丁(乙酰对氨基苯乙醚)/非那西汀
英文别名
1-ACETYL-P-PHENETIDIN4-ACETOPHENETIDIDE
4-acetophenetidine
4'-ETHOXYACETANILIDE
4-ETHOXYACETANILIDE
ACETOPHENETIDIN
ACETOPHENETIDINE
ACET-P-PHENETIDINE
ACETYL-P-PHENETIDINE
N-[4-ETHOXYPHENYL]ACETAMIDE
N-ACETYL-4-ETHOXYANILINE
N-ACETYL-P-PHENETIDIN
N-ACETYL-P-PHENETIDINE
N-(P-ETHOXYPHENYL)ACETAMIDE
P-ACETOPHENETIDIDE
P-ACETOPHENETIDINE
P-ETHOXYACETANILIDE
PHENACETIN
PHENACETINE
1-Acetamido-4-ethoxybenzene
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
外观性质白色结晶粉末，微有苦味。
外观性状白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃，折光率1.571。难溶于水，微溶于乙醚，略溶于沸水，溶于乙醇和氯仿。溶于浓硫酸时不显颜色，向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭，味微苦。
溶解性微溶于水，溶于多数有机溶剂。
熔点133-136 °C(lit.)
沸点132 °C / 4mmHg
密度1.1248 (rough estimate)
折射率1.5710
闪点2℃
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)pKa 2.2(H2O) (Uncertain);3.5(aqueous acetone) (Uncertain)
形态powder
颜色白色
水溶解性0.076 g/100 mL
敏感性吸湿性
Merck14,7204
BRN1869238
稳定性稳定的。与强氧化剂、强酸不相容。
InChIKeyCPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
LogP1.580
(IARC)致癌物分类1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012
NIST化学物质信息Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-(62-44-2)
EPA化学物质信息Phenacetin (62-44-2)
安全数据
制备方法
方法一
(1)由对氨基苯乙醚经乙酰化而得。将苯、乙酐和对氨基苯乙醚的混合物，在油浴上加热共沸4h，反应完毕后冷却反应物，即析出非那汀，经过滤，冷苯洗涤，干燥即得，产量为理论量的86%。(2)由乙酰氨基苯酚与乙醇钠作用而得：先将对乙酰胺基苯酚加于乙醇钠中，再缓缓加入碘乙烷，加热回流1h，冷却，过滤，所得粗品溶于乙醇中，过滤，滤液用热水稀释，再经冷却,过滤，干燥，而得成品，产量为理论量的80%。第一个方法也可不用苯作溶剂，而用乙酸代替，工艺过程如下。将40%的稀乙酸加热至沸，投入对氨基苯乙醚，蒸去水，待温度升到150℃时加入冰醋酸，回流1h，继续蒸，待温度升至150℃以上，取样测定游离氨基苯乙醚，根据残余的氨基苯乙醚量加入乙酐，回流反应0.5h，检查终点，合格后减压，回收乙酸至氨基含量在0.046以下，含酸0.2%以下，将反应液压入热精制母液中，搅拌降温至40℃，过滤，得非那西汀粗品。精制，非那西汀粗品加沸水或精制母液，加热搅拌溶解，过滤，滤液用酸调节至pH=4.5-4.7，加入活性炭及硫代硫酸钠搅拌脱色，过滤，滤液冷却结晶，甩滤，气流干燥，得非那西汀。62-44-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与还原剂、食品添加剂分开存放毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 3600 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 866 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃;加热分解释放有毒氮氧化物气体;该药副作用:苍白,肝受损,血红蛋白症类别
有毒物品灭火剂
雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。常见问题列表
解热镇痛药
非那西丁的解热镇痛作用与“乙酰水杨酸”相似，主要用作解热镇痛药，作用缓慢而持久，对治疗头痛、神经痛、关节痛和发热等都有较好疗效，但抗风湿、消炎作用较弱。剂量过大可导致高铁血红蛋白症，造成机体缺氧，长期用药可损害肾脏，甚至引起乳头坏死，应慎用。因其毒副作用和其他同类药物的迅速发展，该药已停止单独使用，只是作为原料药和其他药物配复方制剂。常与阿司匹林、咖啡因一起组成复方阿司匹林，其组成为非那西丁0.162克，阿司匹林 0.227克，咖啡因0.035克，毒性较小，用于治疗伤风感冒。如在上述药物中加入少量扑尔敏，还可制成扑尔敏感冒片，可用于治疗感冒头痛、神经痛、风湿痛等。非那西丁本身并无解热镇痛作用，在机体内，经过代谢分解出对乙酰氨基酚即扑热息痛，才发挥出解热镇痛的效果。还分解出对氨苯乙醚，对氨苯乙醚不但无解热镇痛作用，且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中国于1954年开始生产非那西丁，由硝基氯苯与乙醇进行醚化反应得对硝基苯乙醚，再还原成对氨基苯乙醚后与乙酸进行乙酰化反应制得。
作用原理
非那西丁的轻度镇痛作用，一般能维持3-4小 时；与水杨酸类合用的协同作用，使镇痛效果增强。临床上主要用于小动物的解热镇痛。 本品也是APC片剂的组分之一。 体内过程：内服易吸收，服后20-30分钟始现药效。 持续5-6小时，吸收后非那西丁大部分在肝脏迅速去乙基生成对乙酰氨基酚（扑热息痛） 而呈现解热、镇痛作用。其后主要以结合形式从尿中排除；小部分经去乙酰基生成对氨苯乙醚, 后者使血红蛋白变为高铁血红蛋白，因而表现为非那西丁的发绀毒性反应。用途
非那西丁的解热作用强于镇痛作用。药效强度与阿斯匹林相当，作用徐缓而持久，毒性较低。 研究表明：本品及其代谢产物扑热息痛均有解热作用。因为用酶抑制剂使非那西丁 不能转化为扑热息痛时，仍可表现出明显的解热作用。故给线品后出现的解热作用 不仅仅由其活性产物扑热息痛所产生。副作用
长期服用含非那西丁的制剂，可引起肾乳头坏死、间质性肾炎等，甚至可能诱发肾盂癌和膀胱癌。非那西丁还易使血红蛋白形成高铁血红蛋白，使血液携氧能力下降，引起紫绀反应。此外，非那西丁还可引起溶血和溶血性贫血，并对视网膜有一定毒性。长期服用非那西丁，还可造成对药物的依赖性。国外如美、英、德、日本等国家都决定取消非那西丁，或规定在其包装上须注明“不能长期服用或大剂量服用”。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
非那西丁/乙酰对氨基苯乙醚p-Acetophenetidide, 97%(62-44-2)
Sigma Aldrich
62-44-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
对乙酰氨基苯乙醚Phenacetin,>98.0%(GC)(62-44-2)